Etorfina

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Etorfina
Etorphine.png
Nome IUPAC
-19 - (2-hydroxypentan-2-ile)-15-metossi-3-metil-13-oxa-3-azahexacyclo- icosa-7-,9,11,16 tetraen-11-olo
Nomi alternativi
19-Propylorvinol

7-alpha-Etorphine DEA No. 9056 Etorphine HCl Etorphine Hydrochloride Etorphinum [INN-Latin]

M99
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC25H33NO4
Massa molecolare (u)315.364 g/mol
Numero CAS14521-96-1
Numero EINECS238-535-9
Codice ATCN02AE90
PubChem644209
DrugBankDB01497
SMILES
CCCC(C)(C1CC23C=CC1(C4C25CCN(C3CC6=C5C(=C(C=C6)O)O4)C)OC)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione214-217 °C
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaOppioide - analgesico - narcotico - ipnotici - sedativi
Teratogenicitàsconsigliato, da attuarsi con cautela durante la gravidanza e l'allattamento
Modalità di
somministrazione
endovenosa
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità~ 75% endovenosa
Metabolismoepatico
Emivita~ 3,5 h
Escrezionerenale (prevalentemente)
Indicazioni di sicurezza

L'Etorfina (Immobilon o M99) è un oppioide semisintetico come fentanyl e metadone che possiede un effetto analgesico circa 1.000-5.000 volte a quella della morfina. È stato inizialmente preparato nel 1960 da oripavine, che in genere non si trae dal papavero da oppio estratto, ma piuttosto dal Papaver orientale e bracteatum Papaver. Nel 1963 è stato riprodotto da un gruppo di ricerca Macfarlan-Smith e Co. di Edimburgo, guidati dal professor Kenneth Bentley. Può anche essere prodotta dalla tebaina o dalla morfina, sempre da un fenantrenico comunque. L'etorfina è spesso usata per immobilizzare mammiferi di grandi dimensioni, è disponibile legalmente solo per veterinari o usi ospedalieri e l'uso è rigorosamente disciplinato dalla legge D.P.R 309/90. Diprenorfina (Revivon), è un antagonista del recettore oppioide che può essere somministrato in proporzione alla quantità di etorfina usato (1,3 volte) per invertire i suoi effetti, dato che un sovradosaggio può essere fatale per l'uomo. Per questo motivo il pacchetto in dotazione ai veterinari e agli ospedali include sempre l'antidoto umano. Uno dei suoi principali vantaggi, in generale, è la sua velocità di analgesia\anestesia e, ancor più importante, la velocità con cui il Revivon o il naloxone inverte gli effetti. Una combinazione di etorfina + acepromazina maleato è utilizzata recentemente come agente additivo in procedure invasive o per interventi chirurgici.

Farmacologia[modifica | modifica wikitesto]

Etorfina è un agonista a dei recettori oppioidi μ, δ e κ. Essa ha anche un debole affinità per il ORL1 nocicettina / orfanina FQ recettore.

Confusione con la Ketamina[modifica | modifica wikitesto]

Molto spesso l'etorfina con vari passaggi chimici e sostanze da taglio viene sostituita e venduta come ketamina quando in realtà sono differenti. Mentre un'overdose da ketamina, chiamata K.O necessita di un trattamento totalmente opposto agli oppiacei, spesso anche se dati e fonti non sono ancora rese disponibili, sono così attribuibili alcune morti e "morti apparenti" per la differenza farmacocinetica. La ketamina è un anestetico dissociativo e mantiene il cuore a battito semi-regolare e ha effetti psichedelici molto intensi, mentre l'etorfina essendo fino a 5.000 volte più potente della morfina quindi 2.000 volte più potente dell'eroina non provoca allucinazioni, bensì ipnosi e sedazione immediata. Questo rischio si pone sempre più nei consumatori di droga in siringa.

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