Psilocibina

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Psilocibina
Psilocybin chemical structure.png
Psilocybin3d.png
Nome IUPAC
[3-(2-dimetilaminoetil)-1H-indol-4-il] diidrogenofosfato
Abbreviazioni
4-PO-DMT
Nomi alternativi
4-fosforilossi-
N,N-dimetiltriptammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H17N2O4P
Massa molecolare (u)284,25
Numero CAS520-52-5
Numero EINECS208-294-4
PubChem10624
SMILES
CN(C)CCC1=CNC2=C1C(=CC=C2)OP(=O)(O)O
Indicazioni di sicurezza

La psilocibina è una triptammina psichedelica presente in alcuni funghi psichedelici del genere Psilocybe e Stropharia.

Quando ingerita viene rapidamente defosforilata a psilocina che esercita effetti sul sistema nervoso centrale inducendo esperienze psichedeliche, enteogene ed effetti lievemente euforizzanti.

Divenuta nota al grande pubblico solo negli anni '60, acquisì notevole popolarità come stupefacente e ciò fece si venisse messa al bando in quasi tutti gli stati del mondo. Ben prima della sua scoperta, veniva utilizzata dalle civiltà dell'America latina nei riti sciamani ritrovandosi infatti nella formulazione delle bevande rituali.

Solo negli ultimi anni diversi studi ne stanno mostrando le importanti proprietà terapeutiche, quando utilizzata sotto la supervisione medica, specie nei confronti di alcune patologie psichiatriche (in particolare ansia e depressione) che si sono mostrate resistenti ai classici farmaci.

Attualmente in Italia è inserita nella tabella 1 delle sostanze stupefacenti, per cui è illegale la detenzione e la vendita.

Caratteristiche[modifica | modifica wikitesto]

Ha struttura chimica simile ai neurotrasmettitori endogeni serotonina e dimetiltriptammina, appartenendo alla classe delle triptammine. Quando ingerita, viene rapidamente defosforilata in psilocina. La psilocibina, pur possedendo attività farmacologica intrinseca, può perciò essere considerata un precursore della psilocina.

La psilocina è un agonista parziale di diversi recettori della serotonina, anche se l'attivazione del recettore serotoninergico 5HT2A sembra giocare un ruolo essenziale nel suo meccanismo d'azione. La psilocina ha alta affinità per i recettori 5-HT2B e 5-HT2C ed una efficacia leggermente minore per i 5-HT2A. Quella per i recettori 5-HT1 è invece bassa, compresi i 5-HT1A e 5-HT1D. Diverse ricerche mostrano che molti degli effetti soggettivi della psilocibina siano in realtà dovuti anche all'interazione con recettori diversi dai 5-HT2: ad esempio la psilocina incrementa indirettamente i livelli di dopamina nei gangli alla base pur non interagendo direttamente con i recettori D2 della dopamina, a differenza di altri composti dai simili effetti come l'LSD.

Gli effetti, quando assunta oralmente, iniziano dopo 10-40 minuti e persistono per un tempo compreso tra le 2 e le 6 ore (a seconda del dosaggio e della sensibilità individuale). La sua emivita è di 163 ± 64 minuti quando assunta oralmente e 74.1 ± 19.6 quando iniettata. Dosi di almeno 4–10 mg, corrispondente a circa 50–300 µg/kg, sono necessarie per indurre l'esperienza psichedelica. I dosaggi tipicamente assunti per l'utilizzo ricreativo sono invece più alti e pari a 10–50 mg di psilocibina (contenuti in media in 10–50 grammi di funghi freschi o 1–5 grammi di funghi secchi). Dosaggi minori sono gergalmente chiamati "microdosi" e secondo alcuni utilizzatori produrrebbero effetti positivi sul tono dell'umore senza però indurre esperienze psichedeliche, in analogia a quanto riportato per altre sostanze psichedeliche come l'LSD, tuttavia la veridicità di tali affermazioni non è stata ancora validata in ambito scientifico.

La sensibilità individuale influenza comunque notevolmente la potenza della sostanza, tantè che alcuni individui riporterebbero effetti percepibili anche con dosi di soli 2 mg.

Metaboliti della psilocibina

Quando assunta per via orale, circa il 50% della psilocibina viene assorbita direttamente da stomaco ed intestino, quindi viene rapidamente convertita in psilocina che viene poi glucuronata (ad opera di due enzimi glucuronil transferasi UGT1A9 nel fegato e UGT1A10 nell'intestino) ed escreta nelle urine oppure convertita in altri metaboliti ad opera delle monoammino ossidasi. Entro 24 ore dall'assunzione, il 65% della sostanza è escreta nelle urine ed un altro 20% attraverso le feci. Tuttavia tracce dei suoi metaboliti sono rilevabili anche 7 giorni dopo l'assunzione.

Uso terapeutico[modifica | modifica wikitesto]

La psilocibina mostra interessanti proprietà terapeutiche per un ampio insieme di patologie, specie per il trattamento del dolore cronico e delle patologie psichiatriche. Tuttavia, a causa della illegalità diffusa della sostanza e dei conseguenti vincoli burocratici, le sperimentazioni fino ad ora hanno riguardato soprattutto piccoli gruppi di pazienti non permettendo perciò di trarre dati definitivi sulla reale portata terapeutica.

È usata, a livello sperimentale, nel trattamento dei disturbi della personalità e delle cefalee a grappolo resistenti alle terapie tradizionali[1].

Uno studio del 2012 della National Academy of Sciences inglese, pubblicato sul British Journal of Psychiatry ha dimostrato che l'uso di psilocibina migliora le facoltà mnemoniche.[2]

Può modificare in modo duraturo la personalità:[3] uno studio effettuato nel 2011 dagli scienziati della Johns Hopkins University di Baltimora ha dimostrato che l'uso di psilocibina induce "positivi cambiamenti" nella personalità degli assuntori. Più della metà dei partecipanti allo studio (60%) avrebbe mostrato una decisa trasformazione in termini di "apertura mentale e creativa": i tratti che si sono rafforzati sono quelli dell'immaginazione, delle idee astratte, dei sentimenti, del senso estetico, e tali cambiamenti sono durati almeno per i 14 mesi in cui i soggetti sono stati sottoposti a controlli.[4]

Uno studio del 2013 dell'University of South Florida[5] ha dimostrato che la psilocibina facilita la neurogenesi e il superamento dei traumi.

Nel 2014 è partito uno studio della New York University sull'uso della psilocibina contro l'ansia nelle persone affette da tumore.[6]

Nel 2014 è partito uno studio della Università del Nuovo Messico che, riprendendo studi degli anni '50 e '60 che avevano mostrato buoni risultati nell'uso di psichedelici (in quel caso LSD) contro le dipendenze, sta studiando l'efficacia della psilocibina nel trattamento dell'alcolismo.[7]

Uno studio del 2014 della Johns Hopkins University pubblicato sul Journal of Psychopharmacology[8] ha mostrato che la psilocibina come cura per la dipendenza da nicotina, avrebbe una percentuale di successo dell'80%.

Uno studio pubblicato nel 2017 e condotto da un team di ricercatori dell’Imperial college di Londra, ha dimostrato come due somministrazioni del composto a distanza di una settimana l’una dall’altra siano in grado di esercitare potenti e duraturi effetti antidepressivi, in pazienti con una patologia resistente ai classici farmaci antidepressivi. Quando ai pazienti è stato chiesto di descrivere a parole loro l’effetto del farmaco, la maggior parte di essi ha riferito di essersi sentiti ”resettati, come quando un computer malfunzionante viene ripristinato”. Tali risultati andranno replicati in studi più ampi ma sembrano confermare le precedenti osservazioni sull’attività terapeutica di composti dalla simile proprietà farmacologica.[9]

Lista di funghi contenenti psilocibina[modifica | modifica wikitesto]

Contenuto di psilocibina in alcuni funghi:[10]

Una menzione a parte merita lo Psylocibe baeocystis, che oltre alle ordinarie psilocina e psilocibina contiene anche in dosi apprezzabili baeocistina e norbaeocistina, altri due alcaloidi con una struttura chimica quasi identica alle prime due triptamine.

Note[modifica | modifica wikitesto]

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]