Bufotenina

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Bufotenina
Formula di struttura della bufotenina
Modello molecolare
Nome IUPAC
5-idrossi-N N-dimetiltritamina
Abbreviazioni
5-OH-DMT
Nomi alternativi
N,N-dimetil-5-idrossitriptamina
3-(2-dimetilamminoetil)-1H-indol-5-olo />dimetilserotonina[1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H16N2O
Massa molecolare (u)204,2712
Numero CAS487-93-4
Numero EINECS207-667-9
PubChem10257
DrugBankDB01445
SMILES
CN(C)CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione147 °C (384 K)
Temperatura di ebollizione320 °C (593 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H301
Consigli P301+310 [2]

La bufotenina (5-idrossi-N,N-dimetil-triptammina o più semplicemente 5-HO-DMT) è una triptamina dagli effetti psichedelici.[3]

La bufotenina è stata isolata dalle seguenti specie animali e vegetali:[4][3][5]

Il nome (che gli fu dato dal chimico austriaco Handovsky)[5] deriva proprio da un genere di un rospo, il Bufo della famiglia dei bufonidae.[4][3]

Può essere prodotta sinteticamente dalla serotonina, attraverso una reazione di dimetilazione (infatti la formula di struttura della bufotenina differisce da quella della serotonina per la presenza di due gruppi metilici, legati ad un atomo di azoto). Toshio Hoshino fu il primo a sintetizzare la bufotenina dalla serotonina, nel 1936.[5]

Nella cultura popolare si è diffusa la leggenda urbana secondo cui in California sarebbe diffusa la moda di leccare i rospi del genere bufo, in modo da assumere la sostanza e l'altro alcaloide presente, il 5-MEO-DMT[6]; in realtà l'estrazione è un procedimento complesso, che se effettuato in modo incauto può anche uccidere l'animale, tant'è che in alcune aree è messo a rischio da questa pratica[7], tanto più inutile dato che entrambe le sostanze sono ottenibili anche tramite sintesi [8].

Storia[modifica | modifica wikitesto]

La bufotenina fu per la prima volta sintetizzata a partire dalla serotonina da Toshio Hoshino e Kenya Shimodaira, nel 1935.[9]. Solo successivamente fu isolata (e denominata) dalla pelle del rospo[10], dal chimico austriaco Handovsky presso l'Università di Praga, mentre la struttura della bufotenina fu confermata dal laboratorio di Heinrich Wieland a Monaco[11].

Alla fine degli anni Dieci, sull'onda della riscoperta in medicina degli psichedelici, anche la bufotenina è tornata all'attenzione degli occidentali come possibile cura per dipendenze e depressione[12] ma gli studi sono ancora in una fase molto più embrionale rispetto a quelli su LSD e psilocibina[13].

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Aa.Vv., Rospi psichedelici, Nautilus 1995, ISBN 2563335058668

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ DEA Drug Scheduling, su usdoj.gov, U.S. Drug Enforcement Agency. URL consultato l'11 agosto 2007 (archiviato dall'url originale il 20 ottobre 2008).
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 09.08.2012, riferita al monoossalato
  3. ^ a b c bufotenina - Sapere.it
  4. ^ a b rospi psychedelici
  5. ^ a b c Chilton WS, Bigwood J, Jensen RE, Psilocin, bufotenine and serotonin: historical and biosynthetic observations, in J Psychedelic Drugs., vol. 11, n. 1-2, 1979, pp. 61–9, DOI:10.1080/02791072.1979.10472093, PMID 392119.
  6. ^ https://www.forbes.com/sites/davidcarpenter/2020/02/02/5-meo-dmt-the-20-minute-psychoactive-toad-experience-thats-transforming-lives/?sh=3765d09a38a1
  7. ^ https://www.euronews.com/living/2021/02/10/conservationists-plead-with-public-to-stop-milking-toads
  8. ^ https://www.forbes.com/sites/davidcarpenter/2021/02/02/psychedelic-toads-pushed-to-the-limit-conservationists-urge-synthetic-5-meo-dmt-option/?sh=1db6d5db9615
  9. ^ Toshio Hoshino e Kenya Shimodaira, Synthese des Bufotenins und über 3-Methyl-3-β-oxyäthyl-indolenin. Synthesen in der Indol-Gruppe. XIV, in Justus Liebig's Annalen der Chemie, vol. 520, n. 1, 1935, pp. 19–30, DOI:10.1002/jlac.19355200104.
  10. ^ https://www.indiscreto.org/rospi-psichedelici-e-pate-allucinogeno/
  11. ^ https://samorini.it/documentazione/bibliografia-italiana/allucinogeni-stregoneria-unguenti-rospi/
  12. ^ https://steemit.com/bufoalvarius/@flowingman/my-healing-journey-with-the-bufo-alvarius-toad-in-mexico
  13. ^ https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/bufotenin

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