Bufotenina
| Bufotenina | |
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| Nome IUPAC | |
| 5-idrossi-N N-dimetiltritamina | |
| Abbreviazioni | |
| 5-OH-DMT | |
| Nomi alternativi | |
| N,N-dimetil-5-idrossitriptamina 3-(2-dimetilamminoetil)-1H-indol-5-olo />dimetilserotonina[1] | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H16N2O |
| Massa molecolare (u) | 204,2712 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 207-667-9 |
| PubChem | 10257 |
| DrugBank | DB01445 |
| SMILES | CN(C)CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 147 °C (384 K) |
| Temperatura di ebollizione | 320 °C (593 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 |
| Consigli P | 301+310 [2] |
La bufotenina (5-idrossi-N,N-dimetil-triptammina o più semplicemente 5-HO-DMT) è una triptamina dagli effetti allucinogeni.[3]
La bufotenina è stata isolata dalle seguenti specie animali e vegetali:[4][3][5]
- dalla pelle di alcuni rospi del genere Bufo;
- da alcune piante del genere Anadenanthera;
- dalle specie Amanita porphyria, Amanita tomentella ed Amanita citrina.
Il nome (che gli fu dato dal chimico austriaco Handovsky)[5] deriva proprio da un genere di un rospo, il Bufo della famiglia dei bufonidae.[4][3]
Può essere prodotta sinteticamente dalla serotonina, attraverso una reazione di dimetilazione (infatti la formula di struttura della bufotenina differisce da quella della serotonina per la presenza di due gruppi metilici, legati ad un atomo di azoto). Toshio Hoshino fu il primo a sintetizzare la bufotenina dalla serotonina, nel 1936.[5]
In California era diffusa la moda di leccare alcuni rospi del genere bufo, in modo da assumerne la droga. Daniele Luttazzi, nelle sue interpretazioni del Professor Fontecedro, faceva spesso riferimento alla pratica di leccare le rane, proprio per via della bufotenina.
Storia[modifica | modifica wikitesto]
La bufotenina per la prima volta isolata e denominata dalla pelle del rospo e dal chimico austriaco Handovsky presso l'Università di Praga durante la prima guerra mondiale.[5] La struttura della bufotenina fu confermata per la prima volta nel 1934 dal laboratorio di Heinrich Wieland a Monaco, e la prima sintesi di bufotenina riportata fu da Toshio Hoshino e Kenya Shimodaira nel 1935.[6]
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ DEA Drug Scheduling, U.S. Drug Enforcement Agency. URL consultato l'11 agosto 2007 (archiviato dall'url originale il 20 ottobre 2008).
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 09.08.2012, riferita al monoossalato
- ^ a b c bufotenina - Sapere.it
- ^ a b rospi psychedelici
- ^ a b c d Chilton WS, Bigwood J, Jensen RE, Psilocin, bufotenine and serotonin: historical and biosynthetic observations, in J Psychedelic Drugs., vol. 11, n. 1-2, 1979, pp. 61–9, DOI:10.1080/02791072.1979.10472093, PMID 392119.
- ^ Toshio Hoshino e Kenya Shimodaira, Synthese des Bufotenins und über 3-Methyl-3-β-oxyäthyl-indolenin. Synthesen in der Indol-Gruppe. XIV, in Justus Liebig's Annalen der Chemie, vol. 520, n. 1, 1935, pp. 19–30, DOI:10.1002/jlac.19355200104.
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) Bufotenina, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
