Triptamina

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Triptamina
formula di struttura
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Nome IUPAC
2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C10H12N2
Massa molecolare (u) 160.216 g/mol
Numero CAS [61-54-1]
PubChem 1150
Dati farmacocinetici
Metabolismo Principalmente endogeno, attraverso l'amminoacido Triptofano
Indicazioni di sicurezza

La triptamina è un alcaloide presente in alcune piante, funghi ed animali. Si basa sull'indolo a struttura ad anello, ed è chimicamente legata all'aminoacido triptofano, da cui deriva il suo nome. La triptamina si trova in alcune aree del cervello dei mammiferi e svolge ruolo di neuromodulatore e neurotrasmettitore. È la spina dorsale di un gruppo di composti noti collettivamente come triptamine. Questo gruppo comprende composti molto attivi biologicamente, tra cui neurotrasmettitori e sostanze psichedeliche.

Derivati della Triptamina[modifica | modifica sorgente]

I composti triptaminici più noti sono la serotonina, un importante neurotrasmettitore, e la melatonina, ormone coinvolto nella regolazione del ciclo sonno-veglia. Alcaloidi triptaminici sono stati trovati in funghi, piante ed animali e vengono utilizzati da esseri umani per i loro effetti psicotropi. Esempi famosi sono la psilocibina (dai "funghetti psichedelici", ovvero vari appartenenti alla famiglia Psilocybe) e la DMT (da numerosi fonti vegetali). Sono state realizzate anche molte triptamine sintetiche, dette triptani e oggetti di studi. La tabella di seguito elenca alcune triptamine tra le più comuni.

Piante contenenti Triptamine[modifica | modifica sorgente]

Moltissime piante, se non la maggior parte, contengono piccolissime percentuali di triptamina la quale funge da intermediario al metabolismo dell'ormone vegetale Acido indol-3-acetico. Maggiori percentuali si possono trovare in piante del genere Acacia, Virola, Desmodium e Mimosa.

Struttura generale di una Triptamina


Le più comuni Triptamine
Nome comune Origine Rα R4 R5 RN1 RN2 Nome scientifico
Bufotenina Naturale H H OH CH3 CH3 5-hydroxy-N,N-dimetiltriptamina
DMT Naturale H H H CH3 CH3 N,N-dimetiltriptamina
Melatonina Naturale H H OCH3 O=C-CH3 H 5-methoxy-N-acetyltryptamine
5-MeO-DMT Naturale H H OCH3 CH3 CH3 5-methoxy-N,N-dimetiltriptamina
NMT Naturale H H H H CH3 N-methyltryptamine
Psilocibina Naturale H PO4 H CH3 CH3 4-phosphoryloxy-N,N-dimetiltriptamina
Psilocina Naturale H OH H CH3 CH3 4-hydroxy-N,N-dimetiltriptamina
Serotonina Naturale H H OH H H 5-hydroxytryptamine
N-methylserotonin Naturale H H OH CH3 H 5-hydroxy-N-methyltryptamine
Triptofano Naturale COOH H H H H α-carboxyltryptamine
AET artificiale CH2CH3 H H H H α-ethyltryptamine
AMT artificiale CH3 H H H H α-methyltryptamine
DET artificiale H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-diethyltryptamine
DiPT artificiale H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-diisopropyltryptamine
DPT artificiale H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-dipropyltryptamine
5-MeO-AMT artificiale CH3 H OCH3 H H 5-methoxy-α-methyltryptamine
4-HO-DET artificiale H OH H CH2CH3 CH2CH3 4-hydroxy-N,N-diethyltryptamine
4-HO-DIPT artificiale H OH H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-hydroxy-N,N-diisopropyltryptamine
5-MeO-DIPT artificiale H H OCH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-methoxy-N,N-diisopropyltryptamine
4-HO-MiPT artificiale H OH H CH(CH3)2 CH3 4-hydroxy-N-isopropyl-N-methyltryptamine
Sumatriptan artificiale H H SO2NHCH3 CH3 CH3 5-methylaminosulfonyl-N,N-dimethyltryptamine
Nome comune Origine Rα R4 R5 RN1 RN2 Nome scientifico

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

chimica Portale Chimica: Il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia