Acido indol-3-acetico

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Acido indol-3-acetico
formula di struttura
Nome IUPAC
acido 2-(1H-indol-3-il)acetico
Nomi alternativi
acido indolacetico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H9NO2
Massa molecolare (u)175,184 g/mol
Aspettosolido bianco
Numero CAS87-51-4
Numero EINECS201-748-2
PubChem802
DrugBankDB07950
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione441-443
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P--- [1]

L'acido indol-3-acetico (IAA) è un acido carbossilico.

Fu la prima molecola isolata del gruppo delle auxine.

Biosintesi[modifica | modifica wikitesto]

È prodotto nel meristema apicale delle gemme e nelle giovani foglie delle piante generalmente a partire dal triptofano, tuttavia alcune piante possono sintetizzarlo anche a partire da altre sostanze.

Sintesi chimica[modifica | modifica wikitesto]

Chimicamente, può essere sintetizzato facendo reagire l'indolo con acido glicolico in ambiente basico a 250 °C:[2]

Synthesis of indole-3-acetic acid.png

Molti tipi di sintesi sono stati sviluppati dopo la sintesi originaria da indolo-3-acetonitrile.[3]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 31.10.2012
  2. ^ Herbert E. Johnson and Donald G. Crosby, Indole-3-acetic Acid, in OrgSynth, vol. 5, 1973, p. 654.
  3. ^ R. Majima and T. Hoshino, Synthetische Versuche in der Indol-Gruppe, VI.: Eine neue Synthese von beta-Indolyl-alkylaminen, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 58, 1925, p. 2042, DOI:10.1002/cber.19250580917.

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