Indolo

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Indolo
formula di struttura
Nome IUPAC
1-azaindene
Nomi alternativi
2,3-benzopirrolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H7N
Massa molecolare (u)117,16 g/mol
Aspettosolido incolore
Numero CAS120-72-9
Numero EINECS204-420-7
PubChem798
DrugBankDB04532
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=CN2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,22 (20 °C)
Solubilità in acqua3,560 g/l (25 °C)
Temperatura di fusione52 °C (325 K)
Temperatura di ebollizione254 °C (527 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma110 °C (383 K)
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta pericoloso per l'ambiente
pericolo
Frasi H302 - 311 - 319 - 400
Consigli P273 - 280 - 302+352 - 305+351+338 - 309+310 [1]

L'indolo (o 2,3-benzopirrolo) è un composto eterociclico.

A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore dall'odore caratteristico. È un composto nocivo.

L'indolo è un sottoprodotto della digestione del triptofano, uno degli amminoacidi essenziali, ed è uno dei composti che conferisce alle feci il caratteristico odore (insieme allo scatolo e altre sostanze).

Metodi di sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Un metodo di sintesi è la sintesi di Fischer, dove una aldeide o un chetone reagiscono con fenilidrazina in ambiente acido:

Sintesi di Fischer dell'indolo

Consiste nella ciclizzazione a caldo di arilidrazine con catalizzatore acido (es. acido cloridrico, cloruro di zinco, trifluoruro di boro). Con questo metodo si possono preparare unicamente indoli sostituiti, pertanto, per la sintesi del fenilidrazone intermedio, di aldeidi o chetoni da ciclizzare, non può essere usata la formaldeide; le aldeidi o chetoni usati devono infatti avere un gruppo metile o metilenico in alfa al carbonile.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'indolo su IFA-GESTIS

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

Chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia