Nitrobenzene

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Nitrobenzene
formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
nitrobenzene
Abbreviazioni
Ph-NO2
Nomi alternativi
nitrobenzolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H5NO2
Massa molecolare (u) 123,11
Aspetto liquido giallo
Numero CAS 98-95-3
Numero EINECS 202-716-0
PubChem 7416
SMILES C1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,20
Costante di dissociazione acida (pKa) a 273 K 4,0
Solubilità in acqua 1,90 g/l a 293 K
Temperatura di fusione 6 °C (279 K)
Temperatura di ebollizione 211 °C (484 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K 30
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) 12,5
C0p,m(J·K−1mol−1) 185,8
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma 88 °C (361 K)
Temperatura di autoignizione 480 °C (753 K)
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta pericoloso per l'ambiente tossico a lungo termine

pericolo

Frasi H 351 - 361 - 301 - 311 - 331 - 372 - 411
Consigli P 273 - 281 - 314 [1]

Il nitrobenzene è un nitrocomposto aromatico; a temperatura ambiente è un liquido oleoso giallo dall'odore caratteristico, che ricorda le mandorle.

La sua struttura è quella di un benzene, in cui un atomo di idrogeno è stato sostituito da un gruppo nitro -NO2.

Cenni storici[modifica | modifica wikitesto]

Il nitrobenzene fu prodotto nel 1847 dal chimico britannico Charles Mansfield, facendo reagire il benzene con acido nitrico.[2]

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

Il nitrobenzene viene prodotto per nitrazione del benzene, seguendo il meccanismo di reazione descritto nella figura seguente.

Meccanismo di reazione della sintesi del nitrobenzene.
1. Reagenti (benzene e ione NO2+)
2. Stato intermedio
3. Prodotto (nitrobenzene).


Lo ione NO2+ necessario alla sintesi del nitrobenzene può essere ricavato a partire da acido nitrico, al quale corrisponde la seguente reazione:

Benzene nitricacid.PNG

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

Subisce reazioni di sostituzione elettrofila prevalentemente in posizione meta e in condizioni più drastiche di quelle normalmente adottate per far reagire il benzene, in quanto il nitrogruppo disattiva l'anello benzenico per una sostituzione elettrofila.

Nitrobenzene.jpg

Utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

Trova principalmente uso come intermedio nella produzione dell'anilina e dei suoi derivati, ma può essere usato anche sia come solvente che come blando agente ossidante. Viene inoltre usato nella produzione di sostanze isolanti, di vernici, di lucidi da scarpe o per superfici, spesso per mascherare odori sgradevoli.

Il nitrobenzene non ha impiego terapeutico, ma col nome di essenza di Mirbano viene usato, in sostituzione dell'essenza di mandorle amare (aldeide benzoica), nella confezione di liquori, saponi, cosmetici, cere per lucidare pavimenti, ecc., e così può essere causa d'intossicazione.

In chimica fine trova impiego nella sintesi dell'acetaminofene, un analgesico.

Note[modifica | modifica wikitesto]

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

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