Nitrobenzene

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Nitrobenzene
formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
nitrobenzene
Abbreviazioni
Ph-NO2
Nomi alternativi
nitrobenzolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H5NO2
Massa molecolare (u)123,11
Aspettoliquido giallo
Numero CAS98-95-3
Numero EINECS202-716-0
PubChem7416
SMILES
C1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,20
Costante di dissociazione acida (pKa) a 273 K4,0
Solubilità in acqua1,90 g/l a 293 K
Temperatura di fusione6 °C (279 K)
Temperatura di ebollizione211 °C (484 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K30
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)12,5
C0p,m(J·K−1mol−1)185,8
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma88 °C (361 K)
Temperatura di autoignizione480 °C (753 K)
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta pericoloso per l'ambiente tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H351 - 361 - 301 - 311 - 331 - 372 - 411
Consigli P273 - 281 - 314 [1]

Il nitrobenzene è un nitrocomposto aromatico; a temperatura ambiente è un liquido oleoso giallo dall'odore caratteristico, che ricorda le mandorle.

La sua struttura è quella di un benzene, in cui un atomo di idrogeno è stato sostituito da un gruppo nitro -NO2.

Cenni storici[modifica | modifica wikitesto]

Il nitrobenzene fu prodotto nel 1847 dal chimico britannico Charles Mansfield, facendo reagire il benzene con acido nitrico.[2]

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

Il nitrobenzene viene prodotto per nitrazione del benzene, seguendo il meccanismo di reazione descritto nella figura seguente.

Meccanismo di reazione della sintesi del nitrobenzene.
1. Reagenti (benzene e ione NO2+)
2. Stato intermedio
3. Prodotto (nitrobenzene).


Lo ione NO2+ necessario alla sintesi del nitrobenzene può essere ricavato a partire da acido nitrico, al quale corrisponde la seguente reazione:

Benzene nitricacid.PNG

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

Subisce reazioni di sostituzione elettrofila prevalentemente in posizione meta e in condizioni più drastiche di quelle normalmente adottate per far reagire il benzene, in quanto il nitrogruppo disattiva l'anello benzenico per una sostituzione elettrofila.

Nitrobenzene.jpg

Utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

Trova principalmente uso come intermedio nella produzione dell'anilina e dei suoi derivati, ma può essere usato anche sia come solvente che come blando agente ossidante. Viene inoltre usato nella produzione di sostanze isolanti, di vernici, di lucidi da scarpe o per superfici, spesso per mascherare odori sgradevoli.

Il nitrobenzene non ha impiego terapeutico, ma col nome di essenza di Mirbano viene usato, in sostituzione dell'essenza di mandorle amare (aldeide benzoica), nella confezione di liquori, saponi, cosmetici, cere per lucidare pavimenti, ecc., e così può essere causa d'intossicazione.

In chimica fine trova impiego nella sintesi dell'acetaminofene, un analgesico.

Note[modifica | modifica wikitesto]

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

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