Crisene

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Jump to navigation Jump to search
Crisene
Chryzen.svg
Chrysene-3D-balls.png
Nomi alternativi
Benzo[a]fenatrene
1,2-benzofenantrene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H12
Massa molecolare (u)228,28
Aspettosolido
Numero CAS218-01-9
Numero EINECS205-923-4
PubChem9171
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=C2C=CC4=CC=CC=C43
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,274
Temperatura di fusione254 °C
Temperatura di ebollizione448 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine pericoloso per l'ambiente
pericolo
Frasi H341 - 350 - 410
Consigli P201 - 273 - 281 - 308+313 - 501 [1][2]

Il crisene è un idrocarburo policiclico aromatico (IPA) avente formula molecolare C18H12. La sua molecola è costituita da 4 anelli benzenici condensati.

Si trova nel catrame e nel creosoto.[3]

Il suo nome deriva dal greco Χρύσoς (krysos), ed è da ricondursi al colore dorato dei suoi cristalli, che in realtà è dovuto alla presenza di tracce di tetracene, che non è facilmente separabile dal crisene.

Viene utilizzato nell'industria dei coloranti.

Presenza in natura[modifica | modifica wikitesto]

Il crisene è un componente del fumo di tabacco.[4]

Sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

Come con altri IPA, si sospetta che il crisene sia un agente cancerogeno per l'uomo. Alcune prove suggeriscono che provochi il cancro negli animali da laboratorio, ma il crisene è spesso contaminato da composti più fortemente cancerogeni.[5] Si stima che il crisene abbia circa l'1% della tossicità del benzo(a)pirene.[6]

Derivati[modifica | modifica wikitesto]

I derivati del crisene comprendono il tetraidrocrisene e il 2,8-diidrossiesaidrocrisene, che sono composti estrogenici. Il crisnatolo, medicina sperimentale per il cancro, è un derivato del crisene.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 19.10.2013
  2. ^ Smaltire presso un impianto di trattamento dei rifiuti autorizzato
  3. ^ Anja Sörensen and Bodo Wichert "Asphalt and Bitumen" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2009. DOI10.1002/14356007.a03_169.pub2http://www.qrpoil.com/site/?bitumen Archiviato il 4 marzo 2016 in Internet Archive.
  4. ^ Reinskje Talhout, Thomas Schulz, Ewa Florek, Jan Van Benthem, Piet Wester e Antoon Opperhuizen, Hazardous Compounds in Tobacco Smoke, in International Journal of Environmental Research and Public Health, vol. 8, n. 12, 2011, pp. 613–628, DOI:10.3390/ijerph8020613, ISSN 1660-4601 (WC · ACNP), PMC 3084482, PMID 21556207.
  5. ^ TOXICOLOGICAL PROFILE FOR POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS
  6. ^ Ian C.T. Nisbet, Peter K. LaGoy "Toxic equivalency factors (TEFs) for polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)", Regulatory Toxicology and Pharmacology 1992, Volume 16, Pages 290-300. DOI10.1016/0273-2300(92)90009-X

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

Chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia