Chinolina

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Jump to navigation Jump to search
Chinolina
formula di struttura
formula di struttura
Quinoline-3D-balls-2.png
Quinoline-3D-spacefill.png
Nome IUPAC
1-azanaftalene
Nomi alternativi
1-benzazene

benzo[b]piridina
1-azanaftalene

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H7N
Massa molecolare (u)129,16
Aspettoliquido da incolore a bruno
Numero CAS91-22-5
Numero EINECS202-051-6
PubChem7047
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=CC=N2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,09
Costante di dissociazione acida (pKa) a 293 K4,9
Solubilità in acqua6 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione−15 °C (258 K)
Temperatura di ebollizione237 °C (510 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K8
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma107 °C (380 K)
Limiti di esplosione1,2 - 7% vol.
Temperatura di autoignizione480 °C (753 K)
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante pericoloso per l'ambiente
pericolo
Frasi H350 - 341 - 312 - 302 - 319 - 315 - 411
Consigli P201 - 273 - 302+352 - 305+351+338 - 308+313 [1]

La chinolina è un composto chimico eterociclico aromatico. Come l'isochinolina, è una molecola isoelettronica del naftalene. È nota anche con i nomi di 1-benzazene, benzo[b]piridina, oppure 1-azanaftalene.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido altobollente di colore giallo pallido.

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

La produzione mondiale di chinolina è di circa 4 tonnellate l'anno (dati del 2005). Trova applicazioni sia nella produzione di coloranti azotati, che in quella di 8-idrossichinolina; viene usata come solvente per resine e terpeni[2]. È usata come "veleno" nel catalizzatore di Lindlar, impiegato nella riduzione catalitica degli alchini ad alcheni cis; l'impiego della chinolina in questo tipo di reazione è necessario per ridurre il potere catalitico del palladio ed evitare la completa riduzione dell'alchino ad alcano

Trova uso come solvente nelle reazioni di decarbossilazione di composti organici.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda della chinolina su IFA-GESTIS
  2. ^ Gerd Collin; Hartmut Höke. "Quinoline and Isoquinoline". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_465

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

Controllo di autoritàThesaurus BNCF 32605 · LCCN (ENsh85109889 · GND (DE4147699-2 · BNF (FRcb122595905 (data) · J9U (ENHE987007553297005171 · NDL (ENJA00575277