Indene

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Indene
Indene.png
Nome IUPAC
1H-indene
Nomi alternativi
Biciclo[4.3.0]nona-1,3,5,7-tetraene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C9H8
Massa molecolare (u) 116.16 g/mol
Numero CAS 95-13-6
Numero EINECS 202-393-6
PubChem 7219
DrugBank DB02815
SMILES C1C=CC2=CC=CC=C21
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0.997 g/mL
Costante di dissociazione acida a 298 K ~ 1020.1 (in DMSO) [1]
Solubilità in acqua insolubile
Temperatura di fusione -1.8 °C
Temperatura di ebollizione 181.6 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H H226-H304
Consigli P P301+P310-P331

L'indene è un idrocarburo policiclico infiammabile con la formula chimica C9H8. Esso è composto da un anello benzenico fuso con l'anello del ciclopentene. È un liquido aromatico incolore, anche se i campioni spesso sono di colore giallo pallido, fenomeno dovuto alla parziale ossidazione della molecola. Il principale uso industriale dell'indene è nella produzione di resine termoplastiche indene/cumarone.

Presenza in natura[modifica | modifica wikitesto]

L'ndene si trova in natura in frazioni di catrame di carbone bollente intorno a 175-185 °C. Esso può essere ottenuto riscaldando questa frazione con sodio per precipitare il solido "sodio-indene." Questo passaggio sfrutta l'acidità debole dell'indene dimostrata dalla sua deprotonazione da parte del sodio metallico per dare il derivato indenilico. Il sodio-indene viene riconvertito in indene per distillazione a vapore.[2]

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

L'indene polimerizza facilmente. La sua ossidazione con acido dicromato porta all'acido omoftalico (acido o-carbossilfenilacetico). Condensa con ossalato di etile in presenza di etossido di sodio per formare l'estere indene-ossalico, e con aldeidi o chetoni in presenza di alcali per formare benzofulveni. Questi ultimi sono molto colorati. Un indene è anche un precursore dell'anione indenile, un ligando in chimica organometallica con qualche notorietà dovuta all'"effetto indenilico".

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Bordwell FG,, Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution,, in Accounts of Chemical Research, vol. 21, 1988, pp. 456-463, DOI:10.1021/ar00156a004.
  2. ^ Gerd Collin, Rolf Mildenberg, Mechthild Zander, Hartmut Höke, William McKillip, Werner Freitag, Wolfgang Imöhl “Resins, Synthetic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2000.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

  • W. v. Miller, Rohde, "Zur Synthese von Indenderivaten", in Berichte der deutschen chemischen gesellschaft, vol. 23, 1890, p. 1881-1886, DOI:10.1002/cber.18900230227.
  • W. v. Miller, Rohde, Zur Synthese von Indenderivaten, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 23, 1890, pp. 1887–1902, DOI:10.1002/cber.18900230228.
  • I. L. Finar, Organic Chemistry, Longman Scientific & Technical, 1985, ISBN 0-582-44257-5.
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