Perilene

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Perilene
Perylene.svg
Perylene-3D-balls.png
Perylene sample.jpg
Nome IUPAC
Perilene, Dibenz[de,kl]antracene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC20H12
Massa molecolare (u)252,32
Aspettosolido giallo cristallino
Numero CAS198-55-0
Numero EINECS205-900-9
PubChem9142
SMILES
c1ccc5cccc4c5c1c2cccc3cccc4c23
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquapraticamente insolubile
Temperatura di fusione276-279 °C (549-552 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K<0,001 hPa
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P--- [1]

Il perilene è un idrocarburo policiclico aromatico con formula C20H12. In condizioni normali è un solido cristallino giallo. È il capostipite dei coloranti detti rileni.

Proprietà fisiche[modifica | modifica wikitesto]

Il perilene è un solido cristallino giallo e fonde a 276-279 °C. Come tutti i composti policiclici aromatici, il perilene è poco solubile in acqua (1,2 × 10-5 mmol/L), mentre è solubile in solventi organici. Ha un massimo di assorbimento a 434 nm, con coefficiente di assorbimento molare di 38500 a questa lunghezza d'onda. Il perilene è un semiconduttore organico.[2] I derivati del perilene sono più intensamente colorati e sono resistenti al calore e alle sostanze chimiche.

Luminescenza[modifica | modifica wikitesto]

Il perilene possiede una fluorescenza blu. Il perilene e i suoi derivati sono usati come droganti per generare luminescenza blu in dispositivi OLED.

Struttura molecolare e configurazione elettronica[modifica | modifica wikitesto]

La molecola di perilene consiste di due unità naftalene collegate da legami carbonio-carbonio nelle posizioni 1 e 8 di entrambe le unità naftalene. Tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp2. Nel disegnare la struttura del perilene è importante non rappresentare l'anello centrale come un quinto anello benzenico. Così facendo due atomi di carbonio risulterebbero ibridati sp3, e parte della molecola non sarebbe più aromatica, in disaccordo con le sue proprietà di fluorescenza. La struttura del perilene è stata ampiamente studiata tramite cristallografia a raggi X.[3] La molecola risulta planare con simmetria D2h.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il perilene fu isolato per la prima volta da Roland Scholl nel 1910. Si prepara per riscaldamento di naftalina con cloruro di alluminio o altri acidi di Lewis.

Tossicità / Indicazioni di sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

A differenza di altri idrocarburi policiclici aromatici, che sono spesso cancerogeni, il perilene non è considerato pericoloso secondo la Direttiva 67/548/CEE.[4] Va comunque maneggiato con le normali precauzioni dovute con i composti chimici.

Reperibilità in natura[modifica | modifica wikitesto]

Il perilene sulla terra è presente nel catrame e nel particolato dovuto all'inquinamento atmosferico. Si può ritrovare anche in crinoidi fossili e in termitai tropicali, nonché nella torba, in rocce sedimentarie recenti in fondo a corpi idrici, e in petrolio greggio. Vi sono dibattiti sulla possibile origine del perilene dalla degradazione del legno ad opera di funghi.[5]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.05.2014
  2. ^ Q. Chen, T. Rada, A. McDowall, N. V. Richardson, Epitaxial growth of a crystalline organic semiconductor: perylene/Cu{110}, in Chem. Mater., vol. 14, n. 2, 2002, pp. 743-749, DOI:10.1021/cm011185r. URL consultato il 6-3-2011.
  3. ^ D. M. Donaldson, J. M. Robertson, J. G. White, The crystal and molecular structure of perylene, in Proc. R. Soc. Lond. A Math. Phys. Sci., vol. 220, n. 1142, 1953, pp. 311–321, DOI:10.1098/rspa.1953.0189. URL consultato il 6 marzo 2011.
  4. ^ Scheda di sicurezza del perilene (Merck) (PDF), su assets.chemportals.merck.de. URL consultato l'8-3-2011.
  5. ^ K. Grice, H. Lu, P. Atahan, M. Asif, C. Hallmann, P. Greenwood, E. Maslen, S. Tulipani, K. Williford, J. Dodson, New insights into the origin of perylene in geological samples, in Geochimica et Cosmochimica Acta, vol. 73, n. 21, 2009, pp. 6531-6543, DOI:10.1016/j.gca.2009.07.029. URL consultato il 6-3-2011.

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