2,4-dinitrofenolo

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2,4-dinitrofenolo
formula di struttura
Nome IUPAC
2,4-dinitrofenolo
Nomi alternativi
α-dinitrofenolo
DNP; Aldifen; Solfo Black B; Tertrosulphur PBR; alpha-Dinitrophenol; Phenol, 2,4-dinitro-Solfo Black G; 2,4-DNP
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H4N2O5
Aspettosolido giallo chiaro
Numero CAS51-28-5
Numero EINECS200-087-7
PubChem1493
DrugBankDB04528
SMILES
C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)~ 1,68 (20 °C)
Solubilità in acqua(20 °C) insolubile
Temperatura di fusione114 °C (387 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta tossico a lungo termine pericoloso per l'ambiente
pericolo
Frasi H301 - 311 - 331 - 373 - 400
Consigli P261 - 273 - 280 - 301+310 - 311 [1]

Il 2,4-dinitrofenolo (o α-dinitrofenolo o DNP) è un nitrocomposto derivato del fenolo.

Esso rientra nella categoria dei disaccoppianti chimici, acidi deboli idrofobici e ionofori, che permettono il flusso di elettroni nella catena respiratoria senza che venga prodotto ATP, fonte energetica essenziale per la vita.

A temperatura ambiente si presenta come un solido giallo chiaro inodore. È un composto tossico per l'uomo[2]e per gli animali; l'avvelenamento da dinitrofenolo provoca un brusco aumento del metabolismo, sudorazione intensa (con cui il corpo cerca di dissipare calore), collasso e quindi può portare alla morte. La dose considerata letale per l’uomo è di 14 mg/kg (National Research Council. Drinking Water & Health, Volume 4. Washington, DC: National Academy Press, 1981., p. 237.). Ha effetti tossici per l'embrione umano, carcinogenici e mutagenici[3].

Utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

È normalmente utilizzato come conservante per legno, negli esplosivi, come insetticida ed erbicida, ecc

Storia[modifica | modifica wikitesto]

Scoperto in Francia in una fabbrica di munizioni durante la prima guerra mondiale a causa della morte di alcuni operai; si accorsero che avevano il metabolismo impazzito, dimagriti e con alte temperature del corpo; in alcuni la temperatura corporea aumentava di qualche grado anche dopo morti. Questo perché questo composto in pratica, trasforma i grassi presenti nell'organismo in energia aumentando quindi la temperatura corporea (Primo principio della termodinamica). Negli anni '30 del XX secolo vennero fatti dei tentativi per utilizzarlo come dimagrante negli USA ma fu bandito dopo pochi anni, nel 1938 dalla Food and drug administration a causa di morti ed effetti collaterali come cecità per cataratta. Almeno 62 persone sono morte a causa del dinitrofenolo (DNP) fra cui almeno 10 dopo il 2000 per il consumo a scopo di perdita di peso o bodybuilding[4]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del 2,4-dinitrofenolo su IFA-GESTIS
  2. ^ MECHANISMS OF DINITROPHENOL TOXICITY, su onlinelibrary.wiley.com.
  3. ^ 2,4-Dinitrofenolo (DNP) (PDF), su isomerdesign.com.
  4. ^ 2,4-Dinitrophenol (DNP): A Weight Loss Agent with Significant Acute Toxicity and Risk of Death, su link.springer.com.

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