Alchilbenzeni

In sistematica organica, il termine alchilbenzeni indica una classe di composti costituiti da un anello benzenico a cui sono legati uno o più gruppi alchilici.

Gli alchilbenzeni che contengono un solo gruppo alchilico hanno formula generale ${\ce {Ar-R}}$ , in cui il simbolo " ${\ce {Ar}}$ " rappresenta il fenile o arile e " ${\ce {R}}$ " rappresenta il gruppo alchilico.

A causa della presenza dell'anello benzenico, tali composti sono dotati di aromaticità.

Esempi di alchilbenzeni[modifica | modifica wikitesto]

i derivati più importanti sono i seguenti:

toluene (metilbenzene): formato da un gruppo arile ed uno metile:
cumene (isopropilbenzene): formato da un gruppo arile ed uno isopropile;
etilbenzene: formato da un gruppo arile ed uno etile;
xilene (dimetilbenzene): formato da un gruppo arile e due gruppo ,etile (a seconda della posizione reciproca dei metili si parla più in particolare di orto-xilene, meta-xilene o para-xilene);
esametilbenzene: formato da un gruppo arile e 6 gruppi metile;
mesilene (1, 3, 5 - trimetilbenzene) : formato da un gruppo arile con 3 gruppi metile non adiacenti;
stirene (vinilbenzene): formato da un gruppo arile ed uno vinile.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

A livello industriale[modifica | modifica wikitesto]

Si possono ottenere diversi alchilbenzeni tramite il reforming catalitico del petrolio, con questa operazione verranno generati sia il benzene che gli alchilbenzeni. Si opera a pressione di 70 bar e temperatura tra i 400 - 500 °C, come catalizzatore si usa l'allumina insieme al platino.

In laboratorio[modifica | modifica wikitesto]

Ci sono molti metodi per sintetizzare questi derivati in laboratorio, ecco i più comuni:

alchilazione di Friedel-Crafts (poco usata poiché può dare polisostituzione, trasposizione e non avviene su areni disattivati);
acilazione di Friedel-Craft con seguente riduzione;
Reazione di Wurtz-Fittig: ${\ce {Ar-Br + R-Br -> Ar-R + Ar-R2}}$