Adamantano

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Adamantano
formula di struttura e modello molecolare della conformazione
Nome IUPAC
Triciclo[3.3.1.13,7]decano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H16
Massa molecolare (u)136.23
Aspettopolvere bianca cristallina
Numero CAS281-23-2
Numero EINECS206-001-4
PubChem9238
DrugBankDB03627
SMILES
C1C2CC3CC1CC(C2)C3
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1.07 g/cm³ (a 20 °C)
Solubilità in acquapoco solubile
Temperatura di fusione270 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H400
Consigli P273 [1]

L'adamantano, il cui nome origina dalla struttura molecolare analoga alla struttura cristallina del diamante è un cicloalcano.

Questo composto è il più semplice diamantoide, ed analogamente al fullerene rispetto ai nanotubi di carbonio è di particolare interesse per le applicazioni nanotecnologiche dei suoi omologhi maggiori basati sullo stesso reticolo.

Cristallizza nel sistema cubico a facce centrate, ha un odore canforato e a dispetto della sua alta temperatura di fusione sublima a temperatura ambiente (in maniera analoga alla naftalina) per la struttura compatta e simmetrica della molecola. In pratica consiste nell'unione di tre molecole di cicloesano in conformazione a sedia.

Origine naturale e sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Si ritrova in piccole quantità nel petrolio, dove è stato scoperto da S.Landa e V.Machácek nel 1933, e da cui si estrae e si ricristallizza dall'acetone, ed in tracce in alcune varietà di quarzo. La sintesi [2] è il sistema corrente di preparazione, per idrogenazione catalitica del diciclopentadiene, abbondantemente prodotto dai processi di cracking per la sintesi di etilene. Estendendo la struttura dell'adamantano nelle tre direzioni dello spazio si ottiene la struttura del diamante. L'elevata durezza del diamante è dovuta proprio al cristallo che in realtà è un'unica molecola tenuta insieme da legami covalenti.

Composti correlati[modifica | modifica wikitesto]

L'urotropina, presenta la stessa struttura molecolare dell'adamantano. Anidride fosforica e fosforosa, anidride arseniosa e pentasolfuro di fosforo, tra i composti inorganici hanno struttura simile.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. dell'11.05.2012
  2. ^ Schleyer, P. von R.; Donaldson, M. M.; Nicholas, R. D.; Cupas, C. "Adamantane", Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.16 (1973); Vol. 42, p.8 (1962).

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