Isobutene
| Isobutene | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 2-metilpropene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H8 |
| Massa molecolare (u) | 56,11 |
| Aspetto | gas incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-066-3 |
| PubChem | 8255 |
| SMILES | CC(=C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 2,41 - 2,42 (in fase liquida) |
| Solubilità in acqua | 263 mg/l a 25 °C |
| Temperatura di fusione | −104 °C (169 K) |
| Temperatura di ebollizione | −7 °C (266 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Limiti di esplosione | 1,8 - 9,6% vol. |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 220 - 280 |
| Consigli P | 210 - 377 - 381 - 403 [1] |
L'isobutene (o isobutilene, nome IUPAC 2-metilpropene) è un alchene, isomero del butene.
A temperatura ambiente è un gas più denso dell'aria, incolore e estremamente infiammabile. Forma con l'aria miscele esplosive.
Sintesi[modifica | modifica wikitesto]
Viene prodotto industrialmente per cracking catalitico o termico di frazioni altobollenti del petrolio o di miscele di idrocarburi saturi. Viene isolato e purificato o per assorbimento su acido solforico al 50% e successiva rigenerazione per distillazione in corrente di vapore o per rimozione degli altri buteni isomeria per assorbimento su setacci molecolari.
Altri processi di produzione dell'isobutene sono la disidratazione dell'alcol t-butilico e la deidrogenazione catalitica dell'isobutano,[2] che avviene secondo la reazione:
Si stima che nel 2002 la produzione mondiale abbia superato i 10 milioni di tonnellate, concentrata per l'80% negli Stati Uniti, seguiti da Europa e Giappone.
Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]
L'isobutene non ha applicazioni dirette; trova uso solo come intermedio nella sintesi di altri materiali. Il suo utilizzo principale è come monomero nella produzione del corrispondente polimero; i polimeri e co-polimeri dell'isobutene sono gomme e materie plastiche.
Circa il 72% dell'isobutene prodotto viene convertito in gomma butilica; una frazione minore è usata per la produzione di antiossidanti per alimenti, imballi e materie plastiche. Altri impieghi sono nella sintesi di additivi per oli lubrificanti.
Combinato con formaldeide dà Isoprenolo, la cui produzione mondiale è stimata sulle 6-13.000 tonnellate.[3]
L’isobutene è anche un reagente fondamentale per la protezione del gruppo carbossilico, procedura importante nella sintesi di peptidi e proteine.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ scheda dell'isobutene su IFA-GESTIS
- ^ Hydrocarbon Chemistry, George A. Olah and Árpád Molnár, Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-41782-8
- ^ Dati 2001, vedere la voce relativa al composto.
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