Ciclododecatriene

Ciclododecatriene
Formula di struttura
Nome IUPAC
(1Z,5E,9E)-ciclododeca-1,5,9-triene
Nomi alternativi
CDT
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C12H18
Massa molecolare (u)	162,27
Aspetto	liquido incolore dal caratteristico aroma
Numero CAS	4904-61-4
Numero EINECS	225-533-8
PubChem	12668
SMILES	C1=CCCC=CCCC=CCC1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,89
Solubilità in acqua	5 mg/L a 20 °C (293,15 K)
Temperatura di fusione	−17 °C (256,15 K)
Temperatura di ebollizione	236,5 °C (509,65 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K	0,09 mmHg
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	73 °C (200,15 K)
Temperatura di autoignizione	244 °C (517,15 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	304 - 410
Consigli P	273 - 301+310 - 331 - 405

I ciclododecatrieni sono cicloalcatrieni contenenti tre doppi legami endociclici aventi formula molecolare C₁₂H₁₈.

L'isomero 1,5,9-cis,trans,trans, con i doppi legami intervallati da tre legami semplici, ha una certa importanza industriale e si ottiene per ciclotrimerizzazione del butadiene in presenza di tetracloruro di titanio e un organoalluminio come catalizzatori:

Il ciclododecatriene trova impiego nella sintesi di ritardanti di fiamma bromurati per materie plastiche e nell'industria dei profumi per preparare fragranze e aromi.

Questo composto viene utilizzato anche per la produzione di acido 1,12-dodecandioico attraverso idrogenazione a ciclododecano seguita da ossidazione in aria ad alta temperatura in presenza di acido borico; si ottiene, in tal modo, una miscela contenente un alcol e un chetone. La miscela viene, infine, ulteriormente ossidata da acido nitrico e si ottiene il prodotto finale:

L'acido è principalmente usato per produrre poliammidi ma si usa anche per produrre poliesteri e, nella forma del suo diestere, come lubrificante.

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