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Etano

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Etano
formula di struttura dell'etano
formula di struttura dell'etano
modello tridimensionale di una molecola di etano
modello tridimensionale di una molecola di etano
Nome IUPAC
etano
Nomi alternativi
dimetile,[1] R-170[2][3]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H6
Massa molecolare (u)30,07
Aspettogas incolore
Numero CAS74-84-0
Numero EINECS200-814-8
PubChem6324
SMILES
CC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)1,3562
Temperatura di fusione−182,7 °C (90,3 K)
ΔfusH0 (kJ·mol−1)0,583
ΔfusS0 (J·K−1mol−1)6,46
Temperatura di ebollizione−88,6 °C (184,5 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1)10
Punto critico305,26 K (32,1 °C)
4,94 MPa (49,4 bar)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−84
ΔfG0 (kJ·mol−1)−32
S0m(J·K−1mol−1)229,2
C0p,m(J·K−1mol−1)52,5
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma−135 °C (138 K)
Limiti di esplosione3 - 12,5% vol.
Temperatura di autoignizione515 °C (788 K)
Simboli di rischio chimico
estremamente infiammabile gas compresso
pericolo
Frasi H220 - 280
Consigli P210 - 377 - 381 - 403 [4]
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L'etano è un idrocarburo alifatico di formula molecolare C2H6, o anche (CH3)2.[5] È il secondo nella serie degli alcani, ma tra questi è il primo in cui è presente un legame tra due atomi di carbonio.[6] In esso il carbonio è allo stato di ossidazione -3, a differenza che nel metano (-4). L'etano, con formula semistrutturale H3C−CH3, può essere considerato il dimero del radicale metile (•CH3), da cui gli altri nomi, poco usati, di 'dimetile' o 'bimetile'.[5][7]

Il gruppo alchilico che da esso formalmente deriva è l'etile (C2H5–), che è il primo alchile primario.[8]

A temperatura e pressione ambiente è un gas[9] estremamente infiammabile, esplosivo in miscela con l'aria, incolore, inodore e atossico.[10]

Presenza in natura

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Nuvola di etano riscontrata su Titano (in rosso).
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Produzione

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Industrialmente si ottiene per distillazione frazionata del gas naturale, di cui è uno dei principali componenti, insieme al metano.

Nelle raffinerie di petrolio è presente nei gas incondensabili in testa alle colonne di distillazione.

Può essere ottenuto anche per riduzione dell'etino e dell'etene (idrogenazione catalitica con catalizzatore a base di Pd-C)

In laboratorio può essere ottenuto per elettrolisi (elettrolisi di Kolbe) dell'acido acetico:

Applicazioni

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Nell'industria chimica, è la materia prima per la produzione dell'etene per cracking catalitico.

Nel suo impiego come refrigerante è indicato come R-170 secondo il sistema di nomenclatura ASHRAE dei refrigeranti.[2][3]

Struttura molecolare

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Gli atomi di carbonio hanno solo quattro legami semplici e sono quindi ibridati sp3; ciascuno di essi ha attorno a sé l'altro carbonio e tre idrogeni in un ambiente tetraedrico. La struttura di equilibrio della molecola dell'etano in fase gassosa è stata studiata attraverso la spettroscopia rotazionale nella regione delle microonde e con la tecnica della diffrazione elettronica. Sono così state ricavate distanze ed angoli di legame con notevole precisione. Dalle microonde risulta:

r(C-C) = 152,8(3) pm; r(C-H) = 108,8(5) pm; ∠CCH = 111,6(5)°;

dalla diffrazione elettronica:

r(C-C) = 152,4(3) pm; r(C-H) = 108,9(5) pm; ∠CCH = 111,9(5)°;[11]

(in parentesi le incertezze sull'ultima cifra).

Conformazioni

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La rotazione attorno ad un legame semplice è in genere possibile, anche se questo implica per la molecola superare una barriera energetica (tensione torsionale). Nell'etano a temperatura ambiente e anche molto minore la barriera per la rotazione dei metili attorno all'asse del legame C–C è relativamente piccola, circa 12 kJ/mol, il che permette alla molecola di etano di assumere tutte le conformazioni possibili tra due estreme in funzione dell'angolo di rotazione (angolo di torsione[12]). La conformazione detta eclissata, con l'angolo diedro HCCH di 0°, è la meno stabile ed ha simmetria D3h;[13] quella detta sfalsata, con l'angolo diedro HCCH di 60°, è la più stabile (è il minimo di energia potenziale) ed ha simmetria D3d.[13] L'instabilità della forma eclissata deriva principalmente dalla reciproca repulsione degli elettroni di legame (legami C-H) che in questa conformazione sono disposti reciprocamente a distanze minime e in parte dalle repulsioni dei nuclei degli atomi di idrogeno, che non hanno gusci sottostanti di elettroni.[14] Tuttavia, la situazione sembra essere più complessa[15] e nella stabilizzazione della forma sfalsata gioca un ruolo non proprio secondario l'iperconiugazione.[16][17] A temperatura ambiente la rotazione è praticamente libera e la forma sfalsata prevale sulla eclissata per il 99%.

Una molecola di etano osservata lungo il legame C-C: conformazione eclissata e conformazione sfalsata

Animazione delle modificazioni conformazionali dell'etano

Note

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  1. ^ Dimetile, in Treccani.it – Vocabolario Treccani on line, Roma, Istituto dell'Enciclopedia Italiana. URL consultato il 12 aprile 2025.
  2. ^ a b (EN) Istituto Internazionale della Refrigerazione (IIR) - Hydrocarbon refrigerants
  3. ^ a b (EN) ASHRAE - ASHRAE Refrigerant Designations
  4. ^ Scheda dell'etano sul sito dell'Organizzazione Internazionale del Lavoro (ILO)
  5. ^ a b ethane (CHEBI:42266), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 12 aprile 2025.
  6. ^ (EN) PubChem, Ethane, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 12 aprile 2025.
  7. ^ (EN) PubChem, PubChem, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 13 aprile 2025.
  8. ^ Daniel R. Bloch, Organic chemistry demystified: a self-teaching guide, collana Demystified series, McGraw-Hill, 2006, pp. 67-68, ISBN 978-0-07-145920-4.
  9. ^ Al di sotto di 32 °C è tecnicamente un vapore, liquefacibile per sola compressione.
  10. ^ Ethane, su www.chemeurope.com. URL consultato il 13 aprile 2025.
  11. ^ (EN) Marlin D. Harmony, The equilibrium carbon–carbon single‐bond length in ethane, in The Journal of Chemical Physics, vol. 93, n. 10, 15 novembre 1990, pp. 7522-7523, DOI:10.1063/1.459380. URL consultato il 30 giugno 2022.
  12. ^ (EN) Valerie Coulter, Advanced Organic Chemistry, 1ª ed., Global Media, 2009, p. 262, ISBN 978-93-80168-87-6.
  13. ^ a b CCCBDB list all species by point group, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 30 giugno 2022.
  14. ^ (EN) F. A. Carey e R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanisms, Fifth Edition, Springer Science+Business Media, LLC, 2007, p. 78, ISBN 978-0-387-68346-1.
  15. ^ G. Ercolani, Determination of the Rotational Barrier in Ethane by Vibrational Spectroscopy and Statistical Thermodynamics, in J. Chem. Educ., vol. 82, n. 11, 2005, pp. 1703-1708, Bibcode:2005JChEd..82.1703E, DOI:10.1021/ed082p1703.
  16. ^ (EN) F. A. Carey e R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanisms, Fifth Edition, Springer Science+Business Media, LLC, 2007, pp. 79-80, ISBN 978-0-387-68346-1.
  17. ^ Y. Mo, W. Wu, L. Song, M. Lin, Q. Zhang e J. Gao, The Magnitude of Hyperconjugation in Ethane: A Perspective from Ab Initio Valence Bond Theory, in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 43, n. 15, 2004, pp. 1986-1990, DOI:10.1002/anie.200352931, PMID 15065281.

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Collegamenti esterni

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