Ciclobutano

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Jump to navigation Jump to search
Ciclobutano
Cyclobutane2.svg
Cyclobutane-buckled-3D-balls.png
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H8
Massa molecolare (u)56,11 g/mol
Numero CAS287-23-0
Numero EINECS206-014-5
PubChem9250
SMILES
C1CCC1
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione−90 °C (183,0 K)
Temperatura di ebollizione10 °C (circa 284 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile gas compresso
pericolo
Frasi H220 - 280
Consigli P---[1]

Il ciclobutano è un idrocarburo ciclico saturo di formula bruta C4H8 e formula molecolare (CH2)4; per questo veniva anche detto tetrametilene. La struttura che permetterebbe di minimizzare la tensione angolare sarebbe, per lo scheletro di atomi di carbonio, quella quadrata, e ciò già comporta un allontanamento notevole dall'angolo ieale per l'ibridazione sp3 degli atomi di carbonio (90° contro 109,5°). Questa è infatti la struttura di base per il ciclobutano. Come però accade per tutti i cicloalcani, eccetto ovviamente il ciclopropano, il suo anello devia dalla planarità (aumentando però in tal modo la tensione angolare) per permettere di alleviare un po' la tensione torsionale dovuta agli otto idrogeni dei quattro metileni (CH2) che nella conformazione planare sarebbero esattamente eclissati. Ciò si ottiene con un modesto piegamento dell'anello quadrato intorno alle sue diagonali (l'una o l'altra). La molecola non è però statica, ma fluttua: ogni carbonio a turno si allontana (alternativamente in sopra o in sotto) dal piano del resto dell'anello di circa 25°. Per questo a volte tale conformazione del ciclobutano è detta "a farfalla".

È un gas incolore estremamente infiammabile; allo stato liquido (Teb. = 12,5 °C) è solubile in solventi idrocarburici e in tutti i più comuni solventi organici.

Pur non essendo un idrocarburo insaturo può essere idrogenato cataliticamente, sebbene a pressioni molto maggiori che per un alchene e comunque maggiori che per il ciclopropano. Questo è essenzialmente reso possibile dalla destabilizzazione della molecola dovuta alla tensione d'anello (angolare + torsionale), destabilizzazione che favorisce le reazioni di apertura del ciclo (meno però che nel ciclopropano). Analogamente, può subire addizione di acidi alogenidrici dando 1-alogenobutani. Ad alta temperatura (500 °C) si decompone dando due molecole di etilene.

La destabilizzazione del ciclobutano a causa della tensione d'anello è riportata essere di 26,5 kcal/mol, appena inferiore a quella del ciclopropano (27,5 kcal/mol) [2].

L'anello tetraatomico del ciclobutano è raro in natura, ma è presente in alcune molecole naturali bicicliche come l'α- e il β-pinene e il β-cariofillene, che si trovano in olii essenziali e sono dei terpeni.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Scheda del composto su IFA-GESTIS consultata il 05.09.2013
  2. ^ F. A. Carey e R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanisms, Fifth Edition, Springer Science+Business Media, LLC, 2007, ISBN 978-0-387-68346-1.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

Controllo di autoritàLCCN (ENsh2004007295 · GND (DE4148501-4 · BNF (FRcb14636863x (data)
Chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia