Ciclopropene

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Ciclopropene
formula di struttura
modello 3D
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H4
Massa molecolare (u)40,0646
Numero CAS2781-85-3
PubChem123173
SMILES
C1C=C1
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di ebollizione237
Indicazioni di sicurezza

Il ciclopropene è composto chimico idrocarburico costituito da una catena idrocarburica chiusa a triangolo, avente 3 atomi di carbonio e un doppio legame C-C. La sua formula bruta è C3H4.

Fa parte della classe dei composti dei cicloalcheni, dei quali è il composto con peso molecolare più basso.

A causa della sua elevata tensione d'anello non è facile da sintetizzare.[1]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

La prima sintesi del ciclopropene si deve a Dem'yanov e Doyarenko, che lo ottennero attraverso la decomposizione termica dell'idrossido di trimetilciclopropilammonio utilizzando platino supportato su argilla alla temperatura di 320-330 °C in presenza di CO2.

Nella reazione di Dem'yanov e Doyarenko venivano prodotti principalmente trimetilammina e dimetilciclopropilammina, mentre il ciclopropene era presente come sottoprodotto, con una percentuale del 5% circa.

Processo agli allilcloruri[modifica | modifica wikitesto]

Il processo di Dem'yanov e Doyarenko è stato soppiantato dal processo di deidroalogenazione dei allilcloruri, utilizzando ammoniuro di sodio alla temperatura di circa 80 °C. Il processo agli allilcloruri da una resa in ciclopropene di circa il 10%, e avviene secondo la reazione:[2]

CH2=CHCH2Cl + NaNH2 → C3H4 (ciclopropene) + NaCl + NH3

Il prodotto principale di questa reazione è l'allilammina.

Utilizzando bis(trimetilsilil)amimde di sodio si riescono ad avere rese in ciclopropene prossime al 40%, secondo la reazione:[3]

CH2=CHCH2Cl + NaN(TMS)2 → C3H4 (cyclopropene) + NaCl + NH(TMS)2

Reazioni del ciclopropene[modifica | modifica wikitesto]

Il ciclopropene alla temperatura di 425 °C isomerizza a metilacetilene:

C3H4 → H3CC≡CH

Il ciclopropene si combina con il ciclopentadiene per dare luogo all'endo-triciclo[3.2.1.02,4]ott-6-ene attraverso la seguente reazione di Diels-Alder:[3]

CyclopropeneDielsAlder.PNG

Derivati[modifica | modifica wikitesto]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Carter, F. L.; Frampton, V. L. "Review of the Chemistry of Cyclopropene Compounds." Chemical Reviews; 1964; Vol 64, 497-525.
  2. ^ Closs, G.L.; Krantz, K.D. "A Simple Synthesis of Cyclopropene." Journal of Organic Chemistry; 1966; Volume 31; 638.
  3. ^ a b Binger, P.; Wedermann, P.; Brinker, U. H. "Cyclopropene: A New Simple Synthesis and Its Diels-Alder reaction with Cyclopentadiene." Organic Syntheses; 2000; Vol 77; 254.
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