Difenilmetano

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Difenilmetano
Diphenylmethane.svg
Diphenylmethane2.png
Nome IUPAC
Difenilmetano
Abbreviazioni
Ph2CH2
Nomi alternativi
Benzilbenzene
Ditano
1,1'-metilenebisbenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC13H12
Massa molecolare (u)168,23438
Aspettosolido cristallino incolore
Numero CAS101-81-5
Numero EINECS202-978-6
PubChem7580
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CC2=CC=CC=C2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,3421 a 10 °C (solido)
1,0008 a 26 °C (liquido)
Indice di rifrazione1,57683 a 20 °C
Solubilità in acqua14,1 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua4,14
Temperatura di fusione25,4 °C
Temperatura di ebollizione264,5 °C
Punto critico760 K e 2,71·106 Pa
Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K0,00821 mmHg
Sistema cristallinoortorombico
Proprietà termochimiche
ΔcombH0 (kJ·mol−1)41,2·103 kJ/kg a 20 °C
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)>5000 mg/Kg, coniglio, pelle
2250 mg/Kg, ratto, p.o.
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma130 °C (vaso chiuso)
Temperatura di autoignizione485 °C
Frasi H---
Consigli P---[1]

Il difenilmetano, o ditano[2], è un composto aromatico di formula (C6H5)2CH2 o Ph-CH2-Ph. A temperatura ambiente appare come un solido incolore e dall'odore caratteristico, con sistema cristallino ortorombico ed habitus aciculare, praticamente insolubile in acqua ed ammoniaca ma miscibile con etanolo, dietiletere, cloroformio, esano e benzene. Per via della bassa temperatura di fusione, pari a 25,4 °C, il composto viene spesso riportato come liquido[3]. Come gruppo sostituente il difenilmetano prende il nome di difenilmetile o benzidrile con formula Ph2CH-[4].

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il difenilmetano può essere sintetizzato facendo reagire il cloruro di benzile col benzene in presenza di cloruro di alluminio con funzione di catalizzatore[3]:

Ph-CH2-Cl + Ph-HPh-CH2-Ph + HCl

La reazione procede secondo il meccanismo previsto dalla sintesi di Friedel-Crafts[3]. In seguito alla dealogenazione del cloruro di benzile ad opera del cloruro di alluminio, si ha la stabilizzazione del carbocatione benzile e la formazione dell'anione tetracloroalluminato:

Ph-CH2-Cl + AlCl3Ph-CH+2 + AlCl4

Il carbocatione esegue quindi un attacco elettrofilo sull'anello aromatico del benzene dando la formazione del difenilmetano:

Ph-H + Ph-CH+2Ph-CH2-Ph + H+

L'ambiente acido così formatosi viene infine tamponato dagli ioni AlCl4:

AlCl4 + H+AlCl3 + HCl

Tale sintesi può essere eseguita anche in presenza di catalizzatori differenti, come ad esempio l'alluminio metallico, il cloruro ferroso, il pentacloruro di antimonio, il reattivo di Lucas (una miscela di cloruro di zinco ed acido cloridrico) o il trifluoruro di boro diidrato. Il difenilmetano può essere inoltre ottenuto per trattamento del benzene con formaldeide in presenza di acido solforico concentrato all'85%, con una resa del 79%, o in seguito alla reazione tra il benzene ed il diclorometano in presenza di cloruro di alluminio[3].

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

Il difenilmetano è un composto moderatamente infiammabile, che decompone in seguito a riscaldamento rilasciando fumi acri ed irritanti[3].

Utilizzo[modifica | modifica wikitesto]

Il difenilmetano, in virtù delle proprietà organolettiche gradite all'olfatto, trova principalmente impiego come agente aromatizzante nei prodotti per l'igiene personale[5]. Il composto è altresì un importante reagente nelle sintesi organiche di coloranti, farmaci ecc.[2]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Difenilmetano - scheda di dati di sicurezza (PDF), Sigma-Aldrich. URL consultato il 24 ottobre 2015.
  2. ^ a b Difenilderivati, in Treccani.it – Enciclopedie on line, Istituto dell'Enciclopedia Italiana. URL consultato il 26 ottobre 2015.
  3. ^ a b c d e (EN) 1,1'-methylenebisbenzene, su HSDB, National Institutes of Health. URL consultato il 24 ottobre 2015.
  4. ^ Benzidrile, in Treccani.it – Enciclopedie on line, Istituto dell'Enciclopedia Italiana. URL consultato il 26 ottobre 2015.
  5. ^ (EN) Diphenylmethane, su Merriam-Webster - online dictionary, Merriam-Webster. URL consultato il 26 ottobre 2015.

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