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Ciclobutene

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Ciclobutene
formula di struttura
formula di struttura
modello 3D
modello 3D
Nome IUPAC
ciclobutene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H6
Massa molecolare (u)54,092
Numero CAS822-35-5
Numero EINECS212-496-8
PubChem69972
SMILES
C1CC=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,733
Indice di rifrazione1,473
Solubilità in acqua0,811 g/L a 25 °C
Temperatura di ebollizione2 °C (275 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1)24,07 kJ/mol
Tensione di vapore (Pa) a 25 °C K1690 mmHg
Indicazioni di sicurezza
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Il ciclobutene è un idrocarburo ciclico insaturo, quindi un cicloalchene, costituito da un anello di 4 atomi di carbonio, due dei quali uniti da un doppio legame (C=C).[1] La sua formula molecolare è C4H6, o anche (CH2CH)2[2]

È un gas incolore facilmente liquefacibile, molto infiammabile e piuttosto reattivo, dall'odore di petrolio.

Proprietà, struttura molecolare e tensione d'anello

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Il ciclobutene è un composto termodinamicamente instabile, ΔHƒ° = +157±2 kJ/mol.[3]

Lo scheletro carbonioso del ciclobutene è planare ed a forma di trapezio isoscele, dato che il doppio legame è più corto dei legami singoli, dando così alla molecola simmetria C2v. Il ciclobutene ha una seppur modesta polarità (μ = 0,132 D),[4] cosa alquanto rara per un idrocarburo.

A temperatura ambiente il ciclobutene è un gas incolore (Teb. = 2 °C), ma tecnicamente è un vapore (Tcrit. = 175 °C),[5] che quindi condensa facilmente in un liquido incolore per semplice compressione.

La pronunciata endotermicità del ciclobutene è dovuta principalmente alla sua tensione d'anello, che è stata valutata in 118,8 kJ/mol.[6] Per confronto, nel ciclopropene (parecchio più instabile, dato l'anello triatomico), questa è di 231 kJ/mole, mentre nel ciclopentene (anello pentaatomico, più stabile) è di soli 17,2 kJ/mol.[6] A riprova, c'è il fatto che il ciclobutene si isomerizza facilmente a 1,3-butadiene con reazione esotermica, cosa che permette di riaprire gli angoli troppo stretti.[7]

Questa tensione è qui principalmente tensione angolare, dovuta al fatto che i carboni del doppio legame, ibridati sp2, dovrebbero idealmente legarsi con angoli di 120° e quelli sp3 con angoli di 109,5°, mentre qui gli angoli interni al ciclo (C=C−C e C−C−C) sono molto prossimi a 90°: 94,2° sui carboni sp2 e 85,8° sui carboni sp3. Questi dati strutturali sono ricavati da un'indagine di spettroscopia rotazionale nella regione delle microonde, che fornisce anche le lunghezze di legame(r):[8][9]

r(C1–H) = 108,3 pm; r(C3–H) = 109,4 pm;

r(C1–C2) = 134,2 pm; r(C2–C3) = 151,7 pm; r(C3–C4) = 156,6 pm;

I legami C–H hanno lunghezze praticamente normali (109 pm[10]), con quelli su C sp2 lievemente più corti. Il doppio legame C=C ha lunghezza normale (134 pm[11]); il legame singolo C2–C3 è apprezzabilmente più corto del normale (154 pm[11]) ma, essendo adiacente al doppio legame, ha il valore previsto in tali casi (151 pm[12]); il legame singolo C3–C4 tra due C sp3 è invece apprezzabilmente più lungo del normale (154 pm[11]).

Sintesi e reattività

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Può essere preparato per disidratazione del ciclobutanolo con catalisi acida.[13] Venne preparato originariamente per riscaldamento dell'idrossido di ciclobutiltrimetilammonio, [C4H7N(CH3)3]OH.[14]

Per riscaldamento si isomerizza a dare l'isomero a catena aperta 1,3-butadiene, [15]una tipica reazione elettrociclica[16] che è esotermica per 46 kJ/mol.[17] Per la presenza del doppio legame e come altri cicloalcheni, il ciclobutene subisce facilmente reazioni di addizione elettrofila.[18]

Note

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  1. ↑ cyclobutene (CHEBI:51206), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 21 luglio 2026.
  2. ↑ (EN) PubChem, Cyclobutene, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 3 aprile 2025.
  3. ↑ Cyclobutene, su webbook.nist.gov.
  4. ↑ Experimental data for C4H6 (Cyclobutene), su Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase.
  5. ↑ Xiaoxian Yang e Markus Richter, Effective Thermophysical Constants of Thousands of Fluids. I: Critical Temperature, Critical Pressure, Critical Density, and Acentric Factor, in Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 70, n. 8, 14 agosto 2025, pp. 2911–2946, DOI:10.1021/acs.jced.5c00110. URL consultato il 18 giugno 2026.
  6. 1 2 (EN) Robert D. Bach e Olga Dmitrenko, Strain Energy of Small Ring Hydrocarbons. Influence of C−H Bond Dissociation Energies, in Journal of the American Chemical Society, vol. 126, n. 13, 1º aprile 2004, pp. 4444–4452, DOI:10.1021/ja036309a. URL consultato il 3 aprile 2025.
  7. ↑ (EN) David M. Lemal e Xudong Chen, Fluorinated Cyclobutanes and Their Derivatives, 1ª ed., Wiley, 11 marzo 2005, pp. 955–1029, DOI:10.1002/0470864028.ch21, ISBN 978-0-470-86400-5.
  8. ↑ (EN) B. Bak, J.J. Led e L. Nygaard, Microwave spectra of isotopic cyclobutenes, in Journal of Molecular Structure, vol. 3, n. 4-5, 1969-05, pp. 369–378, DOI:10.1016/0022-2860(69)87033-X. URL consultato il 18 giugno 2026.
  9. ↑ (EN) Marlin D. Harmony, Victor W. Laurie e Robert L. Kuczkowski, Molecular structures of gas-phase polyatomic molecules determined by spectroscopic methods, in Journal of Physical and Chemical Reference Data, vol. 8, n. 3, 1º luglio 1979, pp. 619–722, DOI:10.1063/1.555605. URL consultato il 18 giugno 2026.
  10. ↑ J. E. Huheey, E. A. Keiter e R. L. Keiter, Chimica Inorganica, Principi, Strutture, Reattività, Piccin, 1999, pp. A-25 - A-33, ISBN 88-299-1470-3.
  11. 1 2 3 J. E. Huheey, E. A. Keiter e R. L. Keiter, Chimica Inorganica, Principi, Strutture, Reattività, Piccin, 1999, pp. A-25 - A-33, ISBN 88-299-1470-3.
  12. ↑ Igor V Komarov, Organic molecules with abnormal geometric parameters, in Russian Chemical Reviews, vol. 70, n. 12, 31 dicembre 2001, pp. 991–1016, DOI:10.1070/RC2001v070n12ABEH000633. URL consultato il 18 giugno 2026.
  13. ↑ CYCLOBUTENE, in Organic Syntheses, vol. 64, 1986, p. 50, DOI:10.15227/orgsyn.064.0050. URL consultato il 31 dicembre 2021.
  14. ↑ (EN) Richard Willstätter e Wolfgang von Schmaedel, Ueber einige Derivate des Cyclobutans, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 38, n. 2, 1905, pp. 1992–1999, DOI:10.1002/cber.190503802130. URL consultato il 3 aprile 2025.
  15. ↑ (EN) David M. Lemal e Xudong Chen, Fluorinated Cyclobutanes and Their Derivatives, John Wiley & Sons, Ltd, 2005, pp. 955–1029, DOI:10.1002/0470864028.ch21, ISBN 978-0-470-86402-9. URL consultato il 3 aprile 2025.
  16. ↑ Michael B. Smith, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 8ª ed., Wiley, 2020, p. 1389, ISBN 978-1-119-37180-9.
  17. ↑ Francis A. Carey e Richard J. Sundberg, Advanced organic chemistry, 5ª ed., Springer, 2007, p. 892, ISBN 978-0-387-44897-8.
  18. ↑ Laurence Mévellec, Michel Evers e François Huet, High selectivities in electrophilic additions to cyclobutene compounds, in Tetrahedron, vol. 52, n. 48, 25 novembre 1996, pp. 15103–15116, DOI:10.1016/S0040-4020(96)00945-3. URL consultato il 18 giugno 2026.

Voci correlate

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Altri progetti

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Collegamenti esterni

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