1,4-cicloesadiene

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1,4-cicloesadiene
Formula di struttura del 1,4-cicloesadiene
Modello ball-and-stick del 1,4-cicloesadiene
Nome IUPAC
Cicloesa-1,4-diene
Nomi alternativi
1,4-diidrobenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H8
Massa molecolare (u) 80,13
Aspetto liquido incolore
Numero CAS 628-41-1
Numero EINECS 211-043-1
PubChem 12343
SMILES C1C=CCC=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,847[1]
Solubilità in acqua poco solubile[1]
Temperatura di fusione –49 °C[1]
Temperatura di ebollizione 88-90 °C[1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) ≈68[2]
S0m(J·K−1mol−1) 189,37[2]
C0p,m(J·K−1mol−1) ≈144[2]
ΔcombH0 (kJ·mol−1) ≈–3572[2]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma –6 °C[1]
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H 225 - 340 - 350 - 204 [1]
Consigli P 210 - 280 - 301+310 - 303+361+353 - 405 - 501 [1]

Il 1,4-cicloesadiene è un diene ciclico con formula bruta C6H8. È un liquido incolore infiammabile, poco solubile in acqua.[1] Esiste anche il composto isomero 1,3-cicloesadiene. Il 1,4-cicloesadiene non ha applicazioni industriali. Viene utilizzato come donatore di atomi di idrogeno in reazioni di idrogenazione catalitica per rimuovere alcuni gruppi funzionali.[3][4]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il 1,4-cicloesadiene può essere preparato a partire da benzene tramite una riduzione di Birch.[5] Per questa reazione il benzene in ammoniaca liquida è trattato con sodio e un alcool come donatore di protoni:

The Birch reduction

Il 1,4-cicloesadiene può essere ottenuto anche per deidrobromurazione di 1,4-dibromocicloesano, tuttavia in questo modo il prodotto principale è l'isomero 1,3-cicloesadiene.[6]

Tossicità/indicazioni di sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

Il 1,4-cicloesadiene è disponibile in commercio, in genere stabilizzato con butilidrossitoluene. Per rallentarne la decomposizione va tenuto sotto azoto in frigorifero.[4] È un liquido facilmente infiammabile; vanno evitate fonti di calore, fiamme e scintille. È tossico per ingestione e inalazione. Viene considerato cancerogeno e mutageno, nonché pericoloso per gli organismi acquatici.[1]

Note[modifica | modifica wikitesto]

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • (DE) K. Alder e F. Münz, Diensynthese und substituierende Addition beim Divinyl-methan-typus Addition von Maleinsäure-anhydrid an Pentadien-1,4 und an 1,4-Dihydro-benzol, in Justus Liebigs Annalen der Chemie, vol. 565, nº 1, 1949, pp. 126–135, DOI:10.1002/jlac.19495650113.
  • Alfa Aesar, Scheda di dati di sicurezza del 1,4-cicloesadiene (PDF), alfa.com, 2014. URL consultato il 26 settembre 2015.
  • (EN) A. M. Felix, E. P. Heimer, T. J. Lambros, C. Tzougraki e J. Meienhofer, Rapid removal of protecting groups from peptides by catalytic transfer hydrogenation with 1,4-cyclohexadiene, in J. Org. Chem., vol. 43, nº 21, 1978, pp. 4194–4196, DOI:10.1021/jo00415a045.
  • (DE) W. Markownikoff, Derivate der Naphten- oder Cyclohexanreihe, in Justus Liebigs Annalen der Chemie, vol. 302, 1-2, 1898, pp. 1-42, DOI:10.1002/jlac.18983020102.
  • US National Institute of Standards and Technology, 1,3-Cyclohexadiene, in NIST Chemistry WebBook, 2011. URL consultato il 25 settembre 2015.
  • (EN) J. C. Walton e F. Portela-Cubillo, 1,4-Cyclohexadiene, in e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007, DOI:10.1002/047084289X.rn00806.
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