1,4-cicloesadiene

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1,4-cicloesadiene
Formula di struttura del 1,4-cicloesadiene
Modello ball-and-stick del 1,4-cicloesadiene
Nome IUPAC
Cicloesa-1,4-diene
Nomi alternativi
1,4-diidrobenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H8
Massa molecolare (u)80,13
Aspettoliquido incolore
Numero CAS628-41-1
Numero EINECS211-043-1
PubChem12343
SMILES
C1C=CCC=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,847[1]
Solubilità in acquapoco solubile[1]
Temperatura di fusione–49 °C[1]
Temperatura di ebollizione88-90 °C[1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)≈68[2]
S0m(J·K−1mol−1)189,37[2]
C0p,m(J·K−1mol−1)≈144[2]
ΔcombH0 (kJ·mol−1)≈–3572[2]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma–6 °C[1]
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H225 - 340 - 350 - 204 [1]
Consigli P210 - 280 - 301+310 - 303+361+353 - 405 - 501 [1]

Il 1,4-cicloesadiene è un diene ciclico con formula bruta C6H8. È un liquido incolore infiammabile, poco solubile in acqua.[1] Esiste anche il composto isomero 1,3-cicloesadiene. Il 1,4-cicloesadiene non ha applicazioni industriali. Viene utilizzato come donatore di atomi di idrogeno in reazioni di idrogenazione catalitica per rimuovere alcuni gruppi funzionali.[3][4]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il 1,4-cicloesadiene può essere preparato a partire da benzene tramite una riduzione di Birch.[5] Per questa reazione il benzene in ammoniaca liquida è trattato con sodio e un alcool come donatore di protoni:

The Birch reduction

Il 1,4-cicloesadiene può essere ottenuto anche per deidrobromurazione di 1,4-dibromocicloesano, tuttavia in questo modo il prodotto principale è l'isomero 1,3-cicloesadiene.[6]

Tossicità/indicazioni di sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

Il 1,4-cicloesadiene è disponibile in commercio, in genere stabilizzato con butilidrossitoluene. Per rallentarne la decomposizione va tenuto sotto azoto in frigorifero.[4] È un liquido facilmente infiammabile; vanno evitate fonti di calore, fiamme e scintille. È tossico per ingestione e inalazione. Viene considerato cancerogeno e mutageno, nonché pericoloso per gli organismi acquatici.[1]

Note[modifica | modifica wikitesto]

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

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