Fenilacetilene

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Fenilacetilene
Phenylacetylene.svg
Phenylacetylene-3D-balls.png
Nome IUPAC
Feniletino
Abbreviazioni
Ph-C≡CH
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C8H6
Massa molecolare (u) 102,13324
Aspetto liquido
Numero CAS 536-74-3
Numero EINECS 208-645-1
PubChem 10821
SMILES C#CC1=CC=CC=C1
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua 456 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua 2,53
Temperatura di fusione −44,8 °C
Temperatura di ebollizione 143 °C
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg) 100 mg/Kg, topo, i.v.
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma 27 °C
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossico a lungo termine irritante
pericolo
Frasi H 226 - 304 - 315 - 319
Consigli P 301+310 - 305+351+338 - 331 [1]

Il fenilacetilene, o etinilbenzene, è un alchino aromatico di formula C6H5-C≡CH derivato dal benzene in cui un atomo di idrogeno è stato sostituito con un gruppo etinile. Può altresì essere considerato come una molecola di acetilene sostituita con un gruppo fenile. A temperatura ambiente appare come un liquido viscoso ed insolubile in acqua.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il fenilacetilene può essere sintetizzato facendo reagire il β-bromostirene con l'idrossido di potassio in ambiente riscaldato a 200 °C[2]:

Ph-CH=CH-Br + KOH → Ph-C≡CH + KBr

Un secondo metodo per ottenere il fenilacetilene è per trattamento del dibromuro di stirene con ammoniuro di sodio, preparato in situ per reazione tra l'ammoniaca ed il sodio metallico[3]:

Ph-CH(Br)-CH2-Br → Ph-C≡CH + 2HBr

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

Il fenilacetilene può essere ridotto per idrogenazione del triplo legame carbonio-carbonio. La reazione può dare come prodotti lo stirene o l'etilbenzene per reazione completa di una mole di fenilacetilene con rispettivamente una mole e due moli di idrogeno molecolare[4]:

Ph-C≡CH + H2 → Ph-CH=CH2
Ph-C≡CH + 2H2 → Ph-CH2-CH3

ll fenilacetilene inoltre, in opportune condizioni, può dimerizzare formando un idrocarburo complesso con nome IUPAC 1,4-difenilbut-1-en-3-ino. Il fenilacetilene deve essere riscaldato a 145 °C in ambiente anidro ad atmosfera di argon ed in presenza di FeCl3, toluene, KOtBu e DMEDA:

2Ph-C≡CH → Ph-CH=CH-C≡C-Ph

Il dimero presenta nella struttura un doppio legame carbonio-carbonio, ciò conferisce alla molecola la proprietà di esistere in due distinti isomeri: una configurazione cis ed una trans[5].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Fenilacetilene (PDF), su Sigma-Aldrich. URL consultato il 9 settembre 2015.
  2. ^ (EN) John C. Hessler, Phenylacetylene, in Organic Syntheses, vol. 2, nº 67, Organic Syntheses, Inc., 1922, DOI:10.15227/orgsyn.002.0067, ISSN 0078-6209. URL consultato il 9 settembre 2015.
  3. ^ (EN) Kenneth N. Campbell e Barbara K. Campbell, Phenylacetylene, in Organic Syntheses, vol. 30, nº 72, Organic Syntheses, Inc., 1950, DOI:10.15227/orgsyn.030.0072, ISSN 0078-6209. URL consultato il 9 settembre 2015.
  4. ^ (EN) Phenylethyne, su webbook.nist.gov, NIST. URL consultato il 9 settembre 2015.
  5. ^ (EN) Ganesh Chandra Midya, Sushovan Paladhi, Kalyan Dhara e Jyotirmayee Dash, Iron Catalyzed Regioselective Dimerization of Terminal Aryl Alkynes (PDF), in Chemical Communications, Royal Society of Chemistry, ISSN 1364-548X. URL consultato il 9 settembre 2015.

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