Acetofenone

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Acetofenone
Formula di struttura dell'acetofenone
Modello a sfere e bastoncini dell'acetofenone
Nome IUPAC
1-feniletanone
Nomi alternativi
fenil metil chetone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H8O
Massa molecolare (u)120,15
Aspettoliquido incolore
Numero CAS98-86-2
Numero EINECS202-708-7
PubChem7410
DrugBankDB04619
SMILES
CC(=O)C1=CC=CC=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,03 g/mL
Solubilità in acqua6,9 g/L a 25 °C
Temperatura di fusione20 °C (293,15 K)
Temperatura di ebollizione202 °C (475 K)
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)815 mg/kg (ratto, orale)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma77 °C (350 K)
Temperatura di autoignizione535 °C
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 319
Consigli P305+351+338 [1]

L'acetofenone è il composto organico di formula C6H5C(O)CH3. È il più semplice chetone aromatico. È un liquido viscoso incolore (fonde a 20 °C), usato principalmente per la sintesi di resine e fragranze.[2]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

L'acetofenone può essere ottenuto in vari modi.

Un metodo non industriale prevede una acilazione di Friedel-Crafts tra benzene e anidride acetica.

Industrialmente si recupera come sottoprodotto dell'ossidazione dell'etilbenzene, che forma principalmente l'idroperossido usato nella produzione di ossido di propilene[2]; dalla decomposizione selettiva dell'isopropilbenzene del processo di Hock (catalizzata da Cu(NO3)2) oppure come sottoprodotto dello stesso[3].

Usi[modifica | modifica wikitesto]

Precursore di resine[modifica | modifica wikitesto]

L'acetofenone è usato assieme a formaldeide e ad una base per produrre resine importanti dal punto di vista commerciale. I polimeri ottenuti sono convenzionalmente descritti con la formula [(C6H5C(O)CH]x(CH2)x}n, dato che derivano da una condensazione aldolica. Queste sostanze sono componenti utilizzati in film e inchiostri. Modificando per idrogenazione le resine chetoniche precedentemente menzionate si ottengono resine acetofenone-formaldeide modificate. I polioli risultanti possono essere ulteriormente reticolati con isocianati.[2] Queste resine modificate si trovano in film, inchiostri e adesivi.

Precursore dello stirene[modifica | modifica wikitesto]

Nei laboratori didattici, l'acetofenone viene convertito in stirene in un processo di due stadi che illustra la riduzione dei carbonili e la disidratazione degli alcoli:

Un processo analogo è usato industrialmente, ma lo stadio di idrogenazione a 1-feniletanolo è condotto su un catalizzatore di rame.[2]

Usi in campo farmaceutico e simili[modifica | modifica wikitesto]

L'acetofenone è usato come materia prima nella sintesi di alcuni prodotti farmaceutici[4][5] ed è anche un eccipiente approvato dalla Food and Drug Administration degli Stati Uniti.[6] In un rapporto del 1994 pubblicato da cinque compagnie statunitensi produttrici di sigarette, l'acetofenone è elencato come uno dei 599 additivi utilizzati nelle sigarette.[7]

Utilizzi minori[modifica | modifica wikitesto]

L'acetofenone viene utilizzato per creare fragranze che assomigliano a mandorla, ciliegia, caprifoglio, gelsomino e fragola. Viene utilizzato nella gomma da masticare.[8] Essendo prochirale, l'acetofenone è anche un substrato di prova comunemente usato negli esperimenti di trasferimento asimmetrico di idrogeno. L'acetofenone è anche usato come aromatizzante in molte bevande e dolci al sapore di ciliegia, dato che costa molto meno e dà risultati soddisfacenti per i consumatori.

Farmacologia[modifica | modifica wikitesto]

L'acetofenone è stato usato in medicina tra la fine del XIX secolo e l'inizio del XX secolo. Era commercializzato come ipnotico e anticonvulsivante con il nome di Hypnone. La dose tipica era 0,12–0,30 millilitri.[9] L'effetto sedativo era considerato superiore a quello della paraldeide e dell'idrato di cloralio.[10] Nell'uomo l'acetofenone è metabolizzato ad acido benzoico, acido carbonico e acetone.[11]

Presenza in natura[modifica | modifica wikitesto]

L'acetofenone si trova in natura in molti alimenti tra cui mele, formaggi, albicocche, banane, carne di manzo e cavolfiori.[12]

Sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

L'acetofenone è nocivo per ingestione e molto irritante per gli occhi. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene.[13]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Scheda dell'acetofenone su IFA GESTIS, su gestis-en.itrust.de.
  2. ^ a b c d Siegel e Eggersdorfer 2002
  3. ^ (EN) Hardo Siegel e Manfred Eggersdorfer, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, American Cancer Society, DOI:10.1002/14356007.a15_077. URL consultato il 17 aprile 2018.
  4. ^ Sittig 1988, pp. 39, 177.
  5. ^ Gadamasetti e Braish 2007, pp. 142–145.
  6. ^ Inactive Ingredients in FDA Approved Drugs
  7. ^ T. Martin, What's in a cigarette?, su quitsmoking.about.com. URL consultato il 20-9-201.
  8. ^ Burdock 2004, p. 15.
  9. ^ Bartholow 1908
  10. ^ Norman 1887
  11. ^ Autore sconosciuto 1885
  12. ^ The Merck Index, 12ª Edizione
  13. ^ Alfa Aesar, Scheda di sicurezza dell'acetofenone (PDF), su alfa.com. URL consultato il 20 settembre 2011.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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