3-nitrobenzantrone

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3-nitrobenzantrone
Nome IUPAC
3-Nitro-3,3a-diidro-benzo[de]antracen-7-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC17H9NO3
Massa molecolare (u)275,26
Numero CAS17117-34-9
PubChem2825690
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C3=C4C(=C(C=C3)[N+](=O)[O-])C=CC=C4C2=O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione248 °C[1]
Indicazioni di sicurezza

Il 3-nitrobenzantrone è un chetone aromatico presente nelle emissioni allo scarico dei motori Diesel. È un potente agente cancerogeno.[2] Ha prodotto il più alto punteggio mai registrato nel test di Ames, un test genetico per l'analisi della genotossicità di una sostanza, di gran lunga maggiore rispetto alla sostanza che deteneva precedentemente il più alto punteggio, l'1,8-dinitropirene, anch'esso presente nei gas di scarico dei motori Diesel.[3]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Hansen, Tanja; Seidel, Albrecht; Borlak, Juergen, The environmental carcinogen 3-nitrobenzanthrone and its main metabolite 3-aminobenzanthrone enhance formation of reactive oxygen intermediates in human A549 lung epithelial cells, in Toxicology and Applied Pharmacology, vol. 221, n. 2, 2007, pp. 222–234, DOI:10.1016/j.taap.2007.03.003, PMID 17477947.
  2. ^ (EN) Volker M. Arlt, 3-Nitrobenzanthrone, a potential human cancer hazard in diesel exhaust and urban air pollution: a review of the evidence, in Mutagenesis, vol. 20, n. 6, 2005, pp. 399–410, DOI:10.1093/mutage/gei057, PMID 16199526.
  3. ^ (EN) Fred Pearce, Devil in the diesel, in New Scientist, 25 ottobre 1997, p. 4.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • (EN) Marie Stiborová et al, Molecular Mechanism of Genotoxicity of the Environmental Pollutant 3-Nitrobenzanthrone, in Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Czech Repub., vol. 149, n. 2, 2005, pp. 191-197. PDF[collegamento interrotto]
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