Habanolide

Habanolide
Formula di struttura dell'habanolide
Nome IUPAC
12E-oxacicloesadec-12-en-2-one
Nomi alternativi
Globalide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C15H26O2
Massa molecolare (u)	238
Aspetto	liquido
Numero CAS	111879-80-2
Numero EINECS	634-655-4
PubChem	9856149
SMILES	C1CCCCC=CCCCOC(=O)CCCC1
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	100 °C
Simboli di rischio chimico
Frasi H	410

Habanolide è il nome commerciale di un muschio policiclico sintetico, caratterizzato da un distinto odore muschiato, dolce e talcato, con una nota sottostante calda e leggermente legnosa. Commercializzato anche con il nome Globalide, è una fragranza utilizzata industrialmente per aggiungere un odore muschiato a saponi, detergenti, cosmetici e profumi.

Sintesi e usi

La sintesi dell'habanolide è stata brevettata nel 1989. È uno dei muschi macrociclici meno cari disponibili, ed è uno dei componenti di famosi profumi come Bvlgari for men (Bulgari, 1995), Salvatore Ferragamo pour Homme (Ferragamo, 1999), Hypnotic Poison (Dior, 1998), Mon Guerlain EDT (Guerlain, 2017). La sintesi industriale parte dal ciclododecanone, un chetone ciclico facilmente disponibile, ed è schematizzata nella figura seguente.

Schema di sintesi dell'habanolide

Bibliografia

• (EN) K.-G. Fahlbusch, F.-J. Hammerschmidt, J. Panten e altri, Flavors and Fragrances, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a11_141.
• Firmenich, HABANOLIDE®, su firmenich.com, Firmenich SA, 2021. URL consultato il 10 febbraio 2024.
• GESTIS, Mixture of (E)-Oxacyclohexadec-12-en-2-one; (E)-Oxacyclohexadec-13-en-2-one; a) (Z)-O, su gestis.dguv.de. URL consultato il 10 febbraio 2024. Pagina del composto nel data base GESTIS.
• (EN) P. Kraft, J. A. Bajgrowicz, C. Denis e G. Frater, <2980::AID-ANIE2980>3.0.CO;2-%23 Odds and Trends: Recent Developments in the Chemistry of Odorants, in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 39, n. 17, 2000, pp. 2980-3010, DOI:10.1002/1521-3773(20000901)39:17<2980::AID-ANIE2980>3.0.CO;2-%23.