Benzofenone

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Benzofenone
Benzophenon.svg
Benzophenone-3D-balls.png
Nome IUPAC
Difenilmetanone
Abbreviazioni
Ph-CO-Ph
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C13H10O
Massa molecolare (u) 182.2179
Aspetto liquido/solido cristallino incolore e dall'odore caratteristico.
Numero CAS 119-61-9
Numero EINECS 204-337-6
PubChem 3102
DrugBank DB01878
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1.111 a 18 °C
Indice di rifrazione 1.6077 a 19 °C
Solubilità in acqua 137 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua 3.18
Temperatura di fusione 47.8-48.5 °C
Temperatura di ebollizione 305-305.4 °C
ΔebH0 (kJ·mol−1) 18.191
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg) 2895mg/kg, topo o.s.
727mg/Kg, topo i.p.
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine comburente
Frasi H 316 - 400 - 372 - 227
Consigli P 402 - 412 - 270 - 280

Il benzofenone , o difenilchetone, è un composto organico appartenente alla categoria dei chetoni aromatici[1] di formula C6H5-CO-C6H5.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il benzofenone può essere ottenuto tramite l'acilazione di Friedel-Crafts, che vede la reazione tra il cloruro di benzoile ed il cloruro di alluminio con formazione del carbocatione benzoile e la consecutiva reazione di quest'ultimo col benzene[2]:

Ph-CO-Cl + AlCl3 → Ph-CO+ + AlCl4
Ph-CO+ + Ph-H → Ph-CO-Ph + H+

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Benzofenone, Enciclopedia Treccani online. URL consultato il 20 aprile 2015.
  2. ^ (EN) Benzophenone, TOXNET, database online del National Library of Medicine. URL consultato il 20 aprile 2015.

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