Benzofenone

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Benzofenone
Benzophenon.svg
Benzophenone-3D-balls.png
Nome IUPAC
Difenilmetanone
Abbreviazioni
Ph-CO-Ph
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC13H10O
Massa molecolare (u)182.2179
Aspettoliquido/solido cristallino incolore e dall'odore caratteristico.
Numero CAS119-61-9
Numero EINECS204-337-6
PubChem3102
DrugBankDB01878
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1.111 a 18 °C
Indice di rifrazione1.6077 a 19 °C
Solubilità in acqua137 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua3.18
Temperatura di fusione47.8-48.5 °C
Temperatura di ebollizione305-305.4 °C
ΔebH0 (kJ·mol−1)18.191
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)2895mg/kg, topo o.s.
727mg/Kg, topo i.p.
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine comburente
Frasi H316 - 400 - 372 - 227
Consigli P402 - 412 - 270 - 280

Il benzofenone , o difenilchetone, è un composto organico appartenente alla categoria dei chetoni aromatici[1] di formula C6H5-CO-C6H5, a volte abbreviata in Ph2CO. È anche il più semplice dei diarilchetoni. Si presenta come polvere bianca cristallina (cristalli rombici nella sua forma più stabile) con tenue odore floreale, solubile in benzene, etere, acetone, diclorometano e negli altri principali solventi organici, ma praticamente insolubile in acqua [2][3], nonostante la molecola abbia un ragguardevole momento dipolare (μ = 2,95 D) [4]. È un fotosensibilizzatore tra i più efficienti (la resa quantica per la formazione della specie tripletto è vicina al 100%) e come tale è usato in fotochimica [5]. Il suo chetile (difenildichetile), un anione radicale distonico [6] che si ottiene dalla sua reazione con un metallo alcalino in solventi eterei, è più stabile di quello di altri chetoni per la delocalizzazione aggiuntiva dell'elettrone spaiato che si ha sugli anelli benzenici. Il suo sale di sodio, di un intenso colore blu-viola, è un reattivo usato nella purificazione di solventi organici come essiccante e preservante da ossigeno [7].

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il benzofenone può essere ottenuto tramite l'acilazione di Friedel-Crafts, che vede la reazione tra il cloruro di benzoile ed il cloruro di alluminio con formazione del carbocatione benzoile e la successiva reazione di quest'ultimo col benzene[8]:

Ph-CO-Cl + AlCl3 → Ph-CO+ + AlCl4
Ph-CO+ + Ph-H → Ph-CO-Ph + H+

Si può anche ottenere dall'ossidazione catalitica con rame del difenilmetano.[9]

La reazione a freddo (5° C – 10° C) di benzene e CCl4 (2:1) in presenza di AlCl3 porta a difenildiclorometano (Ph2CCl2); l'idrolisi a caldo di questo conduce al benzofenone [10].

Può anche essere ottenuto per pirolisi del benzoato di calcio anidro [11].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Benzofenone, Enciclopedia Treccani online. URL consultato il 20 aprile 2015.
  2. ^ (EN) PubChem, Benzophenone, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 19 agosto 2020.
  3. ^ Benzophenone | C13H10O | ChemSpider, su www.chemspider.com. URL consultato il 19 agosto 2020.
  4. ^ benzophenone, su www.stenutz.eu. URL consultato il 19 agosto 2020.
  5. ^ (EN) Benzophenone, su www.chemeurope.com. URL consultato il 19 agosto 2020.
  6. ^ Origin and Scope of Long-Range Stabilizing Interactions and Associated SOMO–HOMO Conversion in Distonic Radical Anions, su pubs.acs.org.
  7. ^ PURIFICATION OF LABORATORY CHEMICALS, 5ª ed., Butterworth-Heinemann, 2003, ISBN 0-7506-7571-3.
  8. ^ (EN) Benzophenone, TOXNET, database online del National Library of Medicine. URL consultato il 20 aprile 2015.
  9. ^ (EN) Hardo Siegel e Manfred Eggersdorfer, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 15 giugno 2000, pp. a15_077, DOI:10.1002/14356007.a15_077, ISBN 978-3-527-30673-2. URL consultato il 21 agosto 2020.
  10. ^ BENZOPHENONE, in Organic Syntheses, vol. 8, 1928, pp. 26, DOI:10.15227/orgsyn.008.0026. URL consultato il 21 agosto 2020.
  11. ^ C. C. Lee, The Mechanism of the Ketonic Pyrolysis of Calcium Carboxylates, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 18, n. 9, 1953, pp. 1079–1086, DOI:10.1021/jo50015a003.

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