Acetilacetone

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Acetilacetone
formula di struttura
Nome IUPAC
2,4-pentandione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C5H8O2
Massa molecolare (u) 100,12 g/mol
Aspetto liquido incolore
Numero CAS 123-54-6
Numero EINECS 204-634-0
PubChem 31261
SMILES CC(=O)CC(=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,97 (20 °C)
Solubilità in acqua 200 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione −23 °C (250 K)
Temperatura di ebollizione 140 °C (413 K) (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma 35 °C (308 K) (c,c,)
Limiti di esplosione 2,4 - 11,6 Vol%
Temperatura di autoignizione 335 °C (608 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante

attenzione

Frasi H 226 - 302
Consigli P 210 [1]

L'acetilacetone è un dichetone di formula CH3COCH2COCH3.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore sgradevole. È un composto infiammabile e nocivo.

È presente sotto due forme tautomeriche: chetone (più favorita) ed enolo (meno favorita), trattabili come un singolo composto.

Per azione di una base perde facilmente l'idrogeno in α tra i due carbonili (può essere eliminato anche il successivo) dando il carbanione acetilacetonato, importante intermedio sfruttato in sintesi organica. L'acetilacetonato si lega ad una vasta varietà di metalli, formando i metalli acetilacetonati.

Preparazione[modifica | modifica wikitesto]

I metodi per sintetizzare l'acetilacetone sono principalmente tre[2].

A livello industriale questo dichetone si produce tramite isomerizzazione termica dell'acetato di isopropenile.

Una seconda sintesi[3] prevede una semplice condensazione di Claisen tra l'acetone e l'acetato di etile in presenza di etanoato di sodio ed etanolo seguita da un quenching idrolitico (ad opera per esempio di acido solforico).

Una terza sintesi[4] invece fa uso di acetone ed anidride acetica con trifluoruro di boro come catalizzatore.

Proprietà[modifica | modifica wikitesto]

L'acetilacetone è un composto che va incontro ad una tautomeria cheto-enolica, e le due forme possono prevalere l'una sull'altra in funzione del solvente: in solventi polari, per esempio, è favorita la forma chetonica per i legami ad idrogeno che essa può fare.

Il composto è un acido debole (la sua pKa in acqua vale circa 8,93[5]) e in acqua può dissociarsi creando l'anione acetilacetonato, il quale possiede tre formule di risonanza con conseguente delocalizzazione elettronica e formazione di una sorta di "anello aromatico".

In presenza di basi ancora più forti (come gli organolitio) l'acetilacetone viene deprotonato due volte.

Utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

L'anione acetilacetonato viene usato come legante bidentato e per complessare i metalli (soprattutto quelli di transizione) per creare i metalli acetilacetonati, composti usati come catalizzatori in alcune sintesi industriali[6][7] o studiati per le loro attività biologiche[8][9].

La reazione che produce l'acetilacetonato metallico è la seguente:

Mz+ + z Hacac ⇌ M(acac)z + z H+

L'acetilacetone si usa inoltre come precursore di eterocicli in associazione ad altri composti.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'acetilacetone su IFA-GESTIS
  2. ^ (EN) Pubchem, 2,4-Pentanedione | C5H8O2 - PubChem, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 1° giugno 2017.
  3. ^ http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV3P0016, su www.orgsyn.org. URL consultato il 1° giugno 2017.
  4. ^ http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV3P0016, su www.orgsyn.org. URL consultato il 1° giugno 2017.
  5. ^ (EN) Michael Chambers, ChemIDplus - 123-54-6 - YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N - Acetyl acetone - Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information., su chem.nlm.nih.gov. URL consultato il 1° giugno 2017.
  6. ^ Akira Misono, Yasuzo Uchida e Masanobu Hidai, The Oligomerization of Isoprene by Cobalt or Iron Complex Catalysts, in Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 39, nº 11, 1° novembre 1966, pp. 2425–2429, DOI:10.1246/bcsj.39.2425. URL consultato il 1° giugno 2017.
  7. ^ Kimberly D. M. Charleton e Ernest M. Prokopchuk, Coordination Complexes as Catalysts: The Oxidation of Anthracene by Hydrogen Peroxide in the Presence of VO(acac)2, in Journal of Chemical Education, vol. 88, nº 8, 1° agosto 2011, pp. 1155–1157, DOI:10.1021/ed100843a. URL consultato il 1° giugno 2017.
  8. ^ Shuang-Qing Zhang, Guo-Hua Chen e Wan-Liang Lu, Effects on the bones of vanadyl acetylacetonate by oral administration: a comparison study in diabetic rats, in Journal of Bone and Mineral Metabolism, vol. 25, nº 5, 2007, pp. 293–301, DOI:10.1007/s00774-007-0759-7. URL consultato il 1° giugno 2017.
  9. ^ Shuang-Qing Zhang, Xu-Ying Zhong e Wan-Liang Lu, Pharmacodynamics and pharmacokinetics of the insulin-mimetic agent vanadyl acetylacetonate in non-diabetic and diabetic rats, in Journal of Inorganic Biochemistry, vol. 99, nº 5, May 2005, pp. 1064–1075, DOI:10.1016/j.jinorgbio.2005.01.015. URL consultato il 1° giugno 2017.

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