Cloruro di benzoile

Cloruro di benzoile
Nome IUPAC
	Benzoil cloruro
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C7H5ClO
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	98-88-4
Numero EINECS	202-710-8
PubChem	7412
SMILES	ClC(=O)c1ccccc1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,21 g/mL, liquido
Solubilità in acqua	reagisce
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	72 °C
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	302+312 - 331 - 314 - 317
Consigli P	280 - 301+330+331 - 304+340 - 305+351+338 - 310
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Il cloruro di benzoile, anche noto come benzoil cloruro è un composto organico clorurato di formula C₆H₅COCl. È un liquido incolore, fumante dall'odore irritante. È impiegato principalmente nella produzione di perossidi ma per la sua reattività può essere utile anche nella produzione di coloranti, profumi, farmaci e resine.

Preparazione

Il cloruro di benzoile viene prodotto dal benzotricloruro utilizzando acqua o acido benzoico.^[2]

C₆H₅CCl₃ + H₂O → C₆H₅COCl + 2 HCl

C₆H₅CCl₃ + C₆H₅CO₂H → 2 C₆H₅COCl + HCl

Come per gli altri cloruri acilici, può essere generato dall'acido di partenza e da altri agenti cloruranti come il pentacloruro di fosforo o il cloruro di tionile.

Fu preparato per la prima volta trattando l'acido benzoico con cloro.^[3]

Reattività

Il cloruro di benzoile è un tipico cloruro acilico. Reagisce con alcoli e ammine a dare i corrispondenti esteri e ammidi. Con i composti aromatici può dar luogo ad una reazione di Friedel-Crafts a dare i relativi benzofenoni. Inoltre reagisce con acqua a dare acido benzoico e sviluppando acido cloridrico.

C₆H₅COCl + H₂O → C₆H₅CO₂H + HCl

Note

↑ Scheda del composto su GESTIS
↑ Takao Maki e Kazuo Takeda, Benzoic Acid and Derivatives, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a03_555.
↑ Friedrich Wöhler e Justus von Liebig, Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure, in Annalen der Pharmacie, vol. 3, n. 3, 1832, pp. 249–282, DOI:10.1002/jlac.18320030302.

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[1] Scheda del composto su GESTIS

[2] Takao Maki e Kazuo Takeda, Benzoic Acid and Derivatives, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a03_555.

[3] Friedrich Wöhler e Justus von Liebig, Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure, in Annalen der Pharmacie, vol. 3, n. 3, 1832, pp. 249–282, DOI:10.1002/jlac.18320030302.

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