Fenacetina

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Fenacetina
Phenacetin.svg
Nome IUPAC
N-(4-etossifenil)etanamide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare CH3CONHC6H4OC2H5
Massa molecolare (u) 179,216 g/mol
Numero CAS 62-44-2
Numero EINECS 200-533-0
Codice ATC N02BE03
PubChem 4754
DrugBank DB03783
SMILES O=C(Nc1ccc(OCC)cc1)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,24 g/cm3
Temperatura di fusione 134–137 °C (decompone)
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica Analgesico, antipiretico
Dati farmacocinetici
Metabolismo Epatico
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante

pericolo

Frasi H 302 - 350
Consigli P 201 - 308+313 [1]

La fenacetina (p-etossiacetanilide) è un farmaco introdotto nel 1887 dalla Bayer, avente funzione antipiretica ed analgesica. Le proprietà farmacologiche, così come per l'acetanilide, sono dovute al paracetamolo suo principale metabolita attivo. Attualmente è sempre meno usato nella preparazione dei farmaci per i danni che provoca sia a livello ematologico che renale, tanto che nel 1983 viene bandita dalla FDA.[2]

Per le sue proprietà chimico-fisiche, la fenacetina è spesso usata come sostanza da taglio della cocaina.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

È un derivato acetilico della fenetidina, che può essere quindi ottenuto per acetilazione con anidride acetica di quest'ultima.

La prima sintesi registrata è del 1878 ad opera di Harmon Northrop Morse.[3]

La fenacetina può essere sintetizzata utilizzando la sintesi degli eteri di Williamson: ioduro di etile, paracetamolo, e carbonato di potassio anidro in eccesso, a riflusso in 2-butanone danno il prodotto grezzo che può essere ricristallizzato in acqua:[4]

Phenacetin from paracetamol.png
Sintesi della fenacetina a partire dal paracetamolo

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

Questo composto è noto come caso di studio per le reazioni di nitrazione e bromurazione che possono avvenire in differenti posizioni dell'anello aromatico:

  • una soluzione di pochi milligrammi in 2 mL di acqua e acido acetico, se addizionata con 2 mL di acido nitrico forniscono una colorazione gialla, per formazione del corrispondente nitro-composto. La nitrazione avviene sull'anello aromatico in posizione orto rispetto al gruppo amidico.
  • da una soluzione di pochi milligrammi in 2 mL di acqua e acido acetico, se addizionata con acido bromidrico in presenza di bromato di potassio, si ottiene il corrispondente derivato bromurato, per sostituzione elettrofila in posizione meta rispetto al gruppo amidico.[5]

Si noti come possa essere repertata tra i farmaci che rappresentano fattori di rischio per il cancro della vescica assieme alla ciclofosfamide.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 25.10.2012
  2. ^ Ritiro dal mercato dei farmaci conteneti Fenacetina (PDF), fda.gov.
  3. ^ H. N. Morse, Ueber eine neue Darstellungsmethode der Acetylamidophenole, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 11, nº 1, 1878, pp. 232–233, DOI:10.1002/cber.18780110151.
  4. ^ Conversion of Acetaminophen into Phenacetin, su Chemistry Department Master Experiment Archive, California State University Stanislaus.
  5. ^ P.F. Schatz, Bromination of acetanilide, in J. Chem. Educ., vol. 73, p. 267.

Voci allegate[modifica | modifica wikitesto]