Fluorobenzene

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Fluorobenzene
Formula di struttura del fluorobenzene
Formula di struttura del fluorobenzene
Modello del fluorobenzene
Modello del fluorobenzene
Nome IUPAC
Fluorobenzene
Abbreviazioni
Ph-F
Nomi alternativi
fluoruro di fenile, monofluorobenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H5F
Massa molecolare (u)96,103
Aspettoliquido incolore con odore di benzene
Numero CAS462-06-6
Numero EINECS207-321-7
PubChem10008
SMILES
C1=CC=C(C=C1)F
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,03[1]
Indice di rifrazione1,4684[2]
Solubilità in acqua1,54 g/L a 30 °C[1]
Temperatura di fusione–42 °C[1]
Temperatura di ebollizione85 °C[1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)–150,6[2]
S0m(J·K−1mol−1)205,9[2]
C0p,m(J·K−1mol−1)146,4[2]
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)4400 oral rat[1]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma–15 °C[1]
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile irritante
pericolo
Frasi H225, 319
Consigli P210, 243, 260, 305+351+338, 403

Il fluorobenzene è un composto organico di formula C6H5F, spesso abbreviato PhF. È un derivato del benzene, dove uno dei sei atomi di idrogeno è stato sostituito con un atomo di fluoro. È un composto relativamente poco reattivo, utilizzato per la sintesi di farmaci, pesticidi, fungicidi e altri prodotti chimici.

Storia[modifica | modifica wikitesto]

Il fluorobenzene è stato sintetizzato per la prima volta nel 1883 da Emanuele Paternò e Vincenzo Oliveri.[3] Utilizzarono il metodo di Lenz per ottenere l’acido p-fluorobenzensolfonico e in un secondo tempo lo desolfonarono applicando una procedura standard di desolfonazione che prevede la salificazione dell’acido con potassa e il riscaldamento in presenza di acido cloridrico. La procedura per la sintesi del fluorobenzene fece un salto di qualità nel 1886 con Otto Wallach all'Università di Bonn.[4] La preparazione comprendeva due reazioni: prima il cloruro di benzendiazonio era convertito ad un triazene per azione della piperidina; poi, il derivato piperidinico ottenuto veniva scisso con acido fluoridrico:

[Ph-N≡N]+Cl + 2 C5H10NH → Ph-N=N-NC5H10 + [C5H10NH2]Cl
Ph-N=N-NC5H10 + 2 HF → Ph-F + N2 + [C5H10NH2]F

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

A livello di laboratorio la sintesi è ottenuta mediante la reazione di Schiemann. Si inizia dall'anilina che viene diazotata; aggiungendo tetrafluoroborato di sodio si precipita il tetrafluoroborato di benzendiazonio, che dà infine fluorobenzene per decomposizione termica:[5]

[Ph-N≡N]+[BF4] → PhF + BF3 + N2

Industrialmente sono possibili anche altri processi, tra i quali la pirolisi di clorodifluorometano in presenza di ciclopentadiene e la fluorurazione anodica del benzene con fluoruro di tetraetilammonio in acetonitrile.[6]

Reattività e usi[modifica | modifica wikitesto]

Il fluorobenzene è un composto relativamente inerte perché il legame C–F è molto forte e il sostituente fluoro è disattivante per la sostituzione elettrofila aromatica (SEAr), anche se orto/para-orientante; per cui, per trattamento con bromo (in presenza di AlBr3) dà buone rese di 1-bromo-4-fluorobenzene.[7] È un buon solvente per specie altamente reattive. Nonostante sia considerato di scarso potere coordinante, la molecola è discretamente polare (μ = 1,66 D)[8] ed è stato sintetizzato un complesso di titanio(III), ottenuto allo stato cristallino, dove il fluorobenzene funge da legante (vedi figura).[9]

Struttura del complesso [(C5Me5)2Ti(FC6H5)]+.

Il fluorobenzene viene utilizzato per la sintesi di farmaci (ad esempio, flurazepam e aloperidolo), pesticidi, fungicidi e altri prodotti chimici.[6]

Tossicità / Indicazioni di sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

Il fluorobenzene è considerato relativamente poco tossico, ma è irritante per gli occhi. Non ci sono dati su eventuali effetti cancerogeni.[1]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b c d e f g GESTIS.
  2. ^ a b c d Lide 2005
  3. ^ Emeroteca - Biblioteca nazionale centrale di Roma, su digitale.bnc.roma.sbn.it. URL consultato il 1º novembre 2018.
  4. ^ Wallach 1996
  5. ^ Flood 1933
  6. ^ a b Siegemund 2002
  7. ^ (EN) Joel Rosenthal e David I. Schuster, The Anomalous Reactivity of Fluorobenzene in Electrophilic Aromatic Substitution and Related Phenomena, in Journal of Chemical Education, vol. 80, n. 6, 2003-06, pp. 679, DOI:10.1021/ed080p679. URL consultato il 25 maggio 2022.
  8. ^ fluorobenzene, su www.stenutz.eu. URL consultato il 25 maggio 2022.
  9. ^ Perutz e Braun 2007, pp. 725-728.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

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