Fluorobenzene

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Fluorobenzene
Formula di struttura del fluorobenzene
Modello del fluorobenzene
Nome IUPAC
Fluorobenzene
Abbreviazioni
Ph-F
Nomi alternativi
fluoruro di fenile, monofluorobenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H5F
Massa molecolare (u) 96,103
Aspetto liquido incolore con odore di benzene
Numero CAS 462-06-6
Numero EINECS 207-321-7
PubChem 10008
SMILES C1=CC=C(C=C1)F
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,03[1]
Indice di rifrazione 1,4684[2]
Solubilità in acqua 1,54 g/L a 30 °C[1]
Temperatura di fusione –42 °C[1]
Temperatura di ebollizione 85 °C[1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) –150,6[2]
S0m(J·K−1mol−1) 205,9[2]
C0p,m(J·K−1mol−1) 146,4[2]
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg) 4400 oral rat[1]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma –15 °C[1]
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile irritante
pericolo
Frasi H 225, 319
Consigli P 210, 243, 260, 305+351+338, 403

Il fluorobenzene è un composto organico di formula C6H5F, spesso abbreviato PhF. È un derivato del benzene, dove uno dei sei atomi di idrogeno è stato sostituito con un atomo di fluoro. È un composto relativamente inerte, utilizzato per la sintesi di farmaci, pesticidi, fungicidi e altri prodotti chimici.

Cenni storici[modifica | modifica wikitesto]

Il fluorobenzene è stato sintetizzato per la prima volta nel 1886 da Otto Wallach all'Università di Bonn.[3] La preparazione comprendeva due reazioni: prima il cloruro di diazonio era convertito nel composto piperidinico, e quindi quest'ultimo era scisso con acido fluoridrico:

[PhN2]Cl + 2 C5H10NH → PhN=N-NC5H10 + [C5H10NH2]Cl
PhN=N-NC5H10 + 2 HF → PhF + N2 + [C5H10NH2]F

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

A livello di laboratorio la sintesi è ottenuta mediante la reazione di Schiemann. Si inizia dall'anilina che viene diazotata; aggiungendo tetrafluoroborato di sodio si precipita il tetrafluoroborato di benzendiazonio, che dà infine fluorobenzene per decomposizione termica:[4]

PhN2BF4 → PhF + BF3 + N2

Industrialmente sono possibili anche altri processi, tra i quali la pirolisi di clorodifluorometano in presenza di ciclopentadiene e la fluorurazione anodica del benzene con fluoruro di tetraetilammonio in acetonitrile.[5]

Reattività e usi[modifica | modifica wikitesto]

Il fluorobenzene è un composto relativamente inerte perché il legame C–F è molto forte. È un buon solvente per specie altamente reattive. È stato sintetizzato un complesso di titanio dove il fluorobenzene funge da legante (vedi figura).[6]

Struttura del complesso [(C5Me5)2Ti(FC6H5)]+.

Il fluorobenzene viene utilizzato per la sintesi di farmaci (ad esempio, flurazepam e aloperidolo), pesticidi, fungicidi e altri prodotti chimici.[5]

Tossicità / Indicazioni di sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

Il fluorobenzene è considerato relativamente poco tossico, ma è irritante per gli occhi. Non ci sono dati su eventuali effetti cancerogeni.[1]

Note[modifica | modifica wikitesto]

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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