1,2,3,4-tetracloro-esafluorobutano

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1,2,3,4-tetracloro-esafluorobutano
Nome IUPAC
1,2,3,4-tetracloro-esafluorobutano
Nomi alternativi
CFC-316lbb
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare ClCF2(CFCl)2CF2Cl
Massa molecolare (u) 304
Aspetto liquido incolore
Numero CAS 375-45-1
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di ebollizione 134 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H H315,H319,H335
Consigli P P264,P302+P352,P304+P340,

P305+P351+P338,

P332+P313,P337+P313 [1]

L'1,2,3,4-tetracloro-esafluorobutano è un alogenuro alchilico del gruppo dei freon.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore dolciastro. Può essere usato come intermedio per la sintesi di altri composti chimici (ad esempio l'esafluoro-1,3-butadiene) oppure come solvente al posto del freon-113.[2]

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

  • Può essere prodotto nella fluorurazione dell'1,2-difluoro-1,2-dicloroetilene;[8] non sono tuttavia riportati metodi industriali che seguono questa via sintetica.[9]
    2 CFCl=CFCl + F2 -> C4F6Cl4
  • In maniera simile è possibile partire dalla fluorurazione della trielina[10] e operare alogenazioni e dealogenazioni successive:
    2 CHCl=CCl2 + F2 -> C4F2Cl6H2
    C4F2Cl6H2 -> CFCl=CCl-CCl=CFCl
    CFCl=CCl-CCl=CFCl + F2 -> C4F6Cl4

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ http://www.fluorochem.co.uk/System/DownloadSDS?fileName=(en-GB)005366_3.00.pdf
  2. ^ (EN) Solvent Selection Guide Solvent Selection Guide for InfraCal TOG/TPH Analyzers (PDF), wilksir.com. URL consultato il 12 aprile 2015.
  3. ^ (EN) Process for producing hexafluoro-1,3-butadiene, google.com.tr. URL consultato il 12 aprile 2015.
  4. ^ By Muray, J. ;Fluorination of 1,2,3,4-tetrachlorobutadiene with chlorine fluorides; Journal of the Chemical Society, 1884-7; 1959
  5. ^ Henne, A. L., Postelneck, Wm.;Journal of the American Chemical Society, 77, 2334-5; 1955
  6. ^ Eapen, K. C. , Tamborski, C.; Journal of Fluorine Chemistry, 35(2), 421-4; 1987
  7. ^ Bil'dinov, I. K. et al ;Process for preparation of 1,2,3,4-tetrachlorohexafluorobutane by dimerization of 1-iodo-1,2,2-trifluoro-1,2-dichloroethane with zinc in presence of oxygen-containing chelating agent; Russ., 2246477, 20 Feb 2005
  8. ^ Miller, William T., Jr.; Ehrenfeld, Robert L.; Phelan, James M.; Prober, Maurice; Reed, Sherman K.; Industrial and Engineering Chemistry (1947), 39, 401-4
  9. ^ a b Jing Zhu, Shuang Chen, Bahoe Wang, Xiaorong Zhang; International Journal of Organic Chemistry, 2014, 4,331-338
  10. ^ US 20120/0280291
  11. ^ Palmer, R.R and Ralph ,D. (1958) GB798407
  12. ^ Haszeldine R.N.(1962) US3046304
  13. ^ Miller W.T. (1950) US2668182
  14. ^ Harmon J. (1943) US2436142
  15. ^ Young D. (1960) GB839756
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