1,3,5-triclorobenzene

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1,3,5-triclorobenzene
1,3,5-Trichlorobenzene.svg
1,3,5-Trichlorobenzene-3D-balls.png
Nome IUPAC
1,3,5-triclorobenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H3Cl3
Massa molecolare (u)181.44702
Aspettosolido cristallino bianco
Numero CAS108-70-3
Numero EINECS203-608-6
PubChem7950
DrugBankDB03836
SMILES
C1=C(C=C(C=C1Cl)Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Indice di rifrazione1.5662 a 19 °C
Solubilità in acqua6.01 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua4.19
Temperatura di fusione62.8 °C
Temperatura di ebollizione208 °C
Tensione di vapore (Pa) a 298.15 K32
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)3350 mg/kg, topo, o.s.
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma107 °C
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302+312+332 - 315 - 319 - 335 - 412
Consigli P261 - 273 - 280 - 305+351+338 [1]

Il 1,3,5-triclorobenzene è un alogenuro arilico trisostituito di formula C6H3Cl3. Appare come un solido cristallino bianco-giallastro con habitus aciculare, poco solubile in acqua e in etanolo, ma ben solubile in cloroformio, dietiletere, etere di petrolio, disolfuro di carbonio ed acido acetico glaciale[2].

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il 1,3,5-triclorobenzene viene comunemente ottenuto tramite la reazione di Sandmeyer a partire dalla 3,5-dicloroanilina[2].

Utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

Miscele contenenti 1,3,5-triclorobenzene vengono utilizzate a livello industriale come solventi per coloranti e vernici, sgrassanti, emulsionanti, fluidi dielettrici e come additivi per lubrificanti. La sostanza trova inoltre impiego come insetticida e come reagente nelle sintesi chimiche[2].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ 1,3,5-Triclorobenzene, scheda di dati di sicurezza (PDF), su Sigma-Aldrich. URL consultato il 18 giugno 2015.
  2. ^ a b c (EN) 1,3,5-trichlorobenzene, su Hazardous Substances Data Bank, National Library of Medicine. URL consultato il 19 giugno 2015.

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