Perfluoropropene

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Perfluoropropene
Nome IUPAC
esafluoropropene
Nomi alternativi
perfluoropropene
HFP
CFC 1216
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3F6
Massa molecolare (u)150.02
Numero CAS116-15-4
Numero EINECS204-127-4
PubChem8302
SMILES
C(=C(F)F)(C(F)(F)F)F
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
gas compresso irritante
attenzione
Frasi H280 - 332 - 335
Consigli P261 - 410+403 [1]

Il perfluoropropene è un'olefina perfluorurata usata come copolimero nella produzione di elastomeri fluorurati. Insieme al tetrafluoroetilene è uno dei principali intermedi per la produzione di composti fluorurati[2].

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

L'HFP si ottiene industrialmente dalla pirolisi atmosferica a 900 °C del tetrafluoroetilene.

3 CF2=CF2 → 2 CF3-CF=CF2 98%

Durante il processo di pirolisi si formano anche tracce di perfluoroisobutene

2 CF2=CF2 → CF3-C(CF3)=CF2 2%

Il meccanismo di reazione passa attraverso la formazione di difluorocarbene il quale attacca il tetrafluoroetilene per dare il perfluorociclopropano.

CF2=CF2 → 2 CF2
CF2=CF2 + CF2 → ciclo-C3F6

Il perfluorociclopropano può riarrangiare a dare perfluoropropene

ciclo-C3F6 → CF3-CF=CF2

Il perfluoropropene a sua volta può addizionare il difluorocarbene per dare il perfluoro-metil-ciclopropano

CF3-CF=CF2 + CF2 → CF3-ciclo-C3F6

il quale riarrangia a formare il perfluoro-2-metilpropene

CF3-ciclo-C3F6 → CF3-C(CF3)=CF2

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 23.12.2011
  2. ^ doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078
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