Perfluoropropene

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Esafluoropropene
Hexafluoropropylene.svg
Nome IUPAC
esafluoropropene
Abbreviazioni
HFP
Nomi alternativi
perfluoropropene
CFC 1216
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3F6
Massa molecolare (u)150.02
Numero CAS116-15-4
Numero EINECS204-127-4
PubChem8302
SMILES
C(=C(F)F)(C(F)(F)F)F
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua0.082 g/L (28 °C)
Temperatura di fusione-156.5 °C
Temperatura di ebollizione-29.6 °C
ΔebH0 (kJ·mol−1)21.9 kJ/mol (278 K)[1]
Punto critico86.2 °C (27 Bar)[2][3]
Tensione di vapore (Pa) a 20 °C K6.4 Bar
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
gas compresso irritante tossico a lungo termine
Frasi H280 - 332 - 335
Consigli P261 - 410+403 [4]

Il perfluoropropene è un'olefina perfluorurata usata come co-monomero nella produzione di elastomeri fluorurati. Insieme al tetrafluoroetilene è uno dei principali intermedi per la produzione di composti fluorurati[5].

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

L'HFP si ottiene industrialmente dalla pirolisi atmosferica a 900 °C del tetrafluoroetilene.

3 CF2=CF2 → 2 CF3-CF=CF2 98%

Durante il processo di pirolisi si formano anche tracce di perfluoroisobutene

2 CF2=CF2 → CF3-C(CF3)=CF2 2%

Il meccanismo di reazione passa attraverso la formazione di difluorocarbene il quale attacca il tetrafluoroetilene per dare il perfluorociclopropano.

CF2=CF2 → 2 CF2
CF2=CF2 + CF2 → ciclo-C3F6

Il perfluorociclopropano può riarrangiare a dare perfluoropropene

ciclo-C3F6 → CF3-CF=CF2

Il perfluoropropene a sua volta può addizionare il difluorocarbene per dare il perfluoro-metil-ciclopropano

CF3-CF=CF2 + CF2 → CF3-ciclo-C3F6

il quale riarrangia a formare il perfluoro-2-metilpropene

CF3-ciclo-C3F6 → CF3-C(CF3)=CF2

Usi[modifica | modifica wikitesto]

Il perfluoropropene viene utilizzato come

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C116154&Units=SI&Mask=4#Thermo-Phase
  2. ^ http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_en/022580.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0
  3. ^ Gerhartz, W. (exec ed.). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., p. VA11 360
  4. ^ Sigma Aldrich; rev. del 23.12.2011
  5. ^ doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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