Epicloridrina

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Epicloridrina
Formula di struttura dell'epicloridrina
Modello della struttura dell'epicloridrina
Nome IUPAC
clorometilossirano
Nomi alternativi
1-cloro-2,3-epossipropano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C3H5ClO
Massa molecolare (u) 92,53
Aspetto liquido incolore
Numero CAS 106-89-8
Numero EINECS 203-439-8
PubChem 7835
SMILES C1C(O1)CCl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,18[1]
Solubilità in acqua 60 g/L (20 °C)[1]
Temperatura di fusione –48 °C[1]
Temperatura di ebollizione 116 °C[1]
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg) 90 (oral rat)[1]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma 28 °C [1]
Limiti di esplosione 3,8-21,0%[2]
Temperatura di autoignizione 415,6 °C[2]
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossicità acuta corrosivo tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H 226 - 301 - 311 - 331 - 314 - 350 - 317 [1]
Consigli P 201 - 261 - 280 - 305+351+338 - 310 [1]

Epicloridrina è il nome comune del clorometilossirano, composto organico clorurato derivato dell'ossido di propilene. Nonostante il nome epicloridrina, non è una aloidrina.

L'epicloridrina è un liquido incolore con un odore pungente simile al cloroformio, poco solubile in acqua, ma solubile nella maggior parte dei solventi organici polari.[2] È una molecola chirale e il composto è in genere utilizzato come miscela racemica dei due enantiomeri.

Il composto è molto reattivo e viene utilizzato per produrre glicerolo, materie plastiche, collanti e resine epossidiche, elastomeri.

Cenni storici[modifica | modifica wikitesto]

Il termine epicloridrina fu coniato da Marcellin Berthelot che descrisse il composto per la prima volta nel 1854, dopo averlo isolato in seguito a studi sulle reazioni tra glicerolo e acido cloridrico gassoso.[3]

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

La maggior parte dell'epicloridrina è prodotta a partire dal cloruro di allile. La sintesi prevede due passaggi; nel primo si aggiunge acido ipocloroso, ottenendo una miscela di due alcoli:[2][4]

Epichlorohydrin-manufacture-step1-2D-skeletal.png

Nel secondo passaggio questa miscela è trattata con una base per ottenere l'epossido:

Epichlorohydrin-manufacture-step2-2D-skeletal.png

Per questa via nel 1997 sono state prodotte più di 800 000 tonnellate di epicloridrina.[5]

Un'altra via per produrre epicloridrina utilizza il glicerolo, che è un sottoprodotto nella produzione del biodiesel. Il glicerolo viene prima trattato con acido cloridrico gassoso ad alta temperatura ottenendo una miscela di 1,3-dicloro-propan-2-olo e 2,3-dicloro-propan-1-olo. In seguito la miscela è trattata con NaOH e si ottiene epicloridrina.[6]

Proprietà[modifica | modifica wikitesto]

L'epicloridrina reagisce rapidamente con nucleofili composti, ad esempio come le ammine, con apertura dell'anello epossidico. In condizioni di reazione adatte, reagisce con eliminazione del cloro e formazione di un nuovo epossido.

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Nell'industria viene utilizzata principalmente per introdurre il gruppo epossido in altri composti, per ottenere materiali di partenza per resine epossidiche (derivati del bisfenolo A) ed elastomeri. Fino a pochi anni fa l'epicloridrina era utilizzata anche per produrre glicerolo sintetico:

CH2CHOCH2Cl + 2 H2O → HOCH2CH(OH)CH2(OH) + HCl

Tuttavia, lo sviluppo della produzione del biodiesel, dove il glicerolo è un sottoprodotto di scarto, ha portato ad un eccesso di glicerolo sul mercato. La produzione di glicerolo sintetico è ora limitata ad applicazioni farmaceutiche, tecniche e per la cura personale, dove sono richiesti standard di qualità molto elevati.[7]

Tossicità / Indicazioni di sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

L'epicloridrina è infiammabile e per contatto provoca gravi lesioni alle mucose e agli occhi. È tossica per ingestione, inalazione o contatto cutaneo. È considerata un possibile agente cancerogeno.[8]

Note[modifica | modifica wikitesto]

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

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