Clorocicloesano

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Clorocicloesano
Struttura planare del clorocicloesano
Conformero a barca con cloro equatoriale, possibile conformazione assunta dal clorocicloesano
Nome IUPAC
Clorocicloesano
Nomi alternativi
Cloruro di cicloesile
Cicloesilcloruro
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H11Cl
Massa molecolare (u)118,60454
Numero CAS542-18-7
Numero EINECS208-806-6
PubChem10952
SMILES
C1CCC(CC1)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,00 a 20 °C
Indice di rifrazione1,4626 a 20 °C
Solubilità in acqua500 mg/L a 25 °C
Temperatura di fusione−44 °C
Temperatura di ebollizione142 °C
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma90 F
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante
attenzione
Frasi H226 - 315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1]

Il clorocicloesano, o cloruro di cicloesile, è un alogenuro alchilico derivato dal cicloesano in cui un atomo di idrogeno è stato sostituito con un atomo di cloro. Appare come un liquido incolore e dallo sgradevole odore caratteristico, poco solubile in acqua ma ben miscibile con cloroformio, acetone, benzene, dietiletere ed etanolo[2].

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il clorocicloesano può essere ottenuto per alogenazione del cicloesano con pentacloruro di fosforo, eseguita in una soluzione anidra di 1,2-diclorobenzene a circa 80 °C contenente perossido di benzoile con funzione catalitica. Tale metodo di sintesi ha una resa del 70%[3]:

C6H12 + PCl5C6H11Cl

Un secondo metodo per ottenere il clorocicloesano consiste nell'alogenazione del cicloesano da parte del cloruro di solforile in solvente anidro, catalizzato da azobisisobutilonitrile e portato ad elevate temperature[4]:

C6H12 + SO2Cl2C6H11Cl + SO2 + HCl

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

Il clorocicloesano è un composto infiammabile, sia allo stato liquido che in quello di vapore. Se opportunamente riscaldato decompone liberando fumi tossici di acido cloridrico[2].

Note[modifica | modifica wikitesto]

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

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