1-cloro-2,4-dinitrobenzene

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1-cloro-2,4-dinitrobenzene
2,4-Dinitrochlorobenzene.svg
1-chloro-2,4-dinitrobenzene.JPG
Abbreviazioni
DNCB
CDNB
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H3ClN2O4
Massa molecolare (u) 202,55
Aspetto solido cristallino giallo
Numero CAS 97-00-7
Numero EINECS 202-551-4
PubChem 6
SMILES C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,7
Indice di rifrazione 1,5857 a 60 °C
Solubilità in acqua 9,24 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua 2,17
Temperatura di fusione 53 °C
ΔfusH0 (kJ·mol−1) 20,17
Temperatura di ebollizione 315 °C
Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K 0,011332
Sistema cristallino ortorombico
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg) 640 mg/kg, ratto, o.s.
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma 194 °C
Limiti di esplosione 2%(V)-22%(V)
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta tossico a lungo termine corrosivo pericoloso per l'ambiente
pericolo
Frasi H 301+331 - 310 - 315 - 317 - 318 - 373
Consigli P 261 - 273 - 280 - 301+310 - 302+350 - 305+351+338 [1]

L'1-cloro-2,4-dinitrobenzene, comunemente abbreviato DNCB, è un nitrocomposto aromatico di formula C6H3Cl(NO2)2. In condizioni standard appare come un solido cristallino ortorombico con habitus aciculare, di colore giallo e dall'odore caratteristico (che può ricordare quello di una mandorla). Poco solubile in acqua, risulta invece ben solubile in dietiletere, benzene, disolfuro di carbonio ed etanolo riscaldato. Allo stato solido può esistere in tre diverse forme dette alfa, beta, e gamma. La forma alfa, ottenuta per cristallizzazione da dietiletere, è la più stabile ed è la forma a cui sono riferite le principali proprietà fisiche tabulate del composto. Le forme beta e gamma, le cui temperature di fusione ammontano rispettivamente a 43 °C e 27 °C, sono invece instabili. Trova impiego a livello industriale nella sintesi di coloranti e pesticidi[2].

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il DNCB può essere ottenuto in diversi modi, tra questi i più utilizzati sono la clorurazione dell'1,3-dinitrobenzene, la nitrazione del 2-nitroclorobenzene e la dinitrazione del clorobenzene in acido solforico. Tutte queste reazioni danno luogo in genere alla formazione di composti con sostituzioni indesiderate sull'anello aromatico che dovranno essere successivamente allontanate[2].

Utilizzo[modifica | modifica wikitesto]

Il DNCB viene utilizzato per la sintesi di pesticidi, esplosivi e coloranti, come ad esempio l'Arancio Acido 3. Ricopre anche un importante ruolo nell'ambito della chimica analitica, in quanto trova impiego come reagente nella determinazione qualitativa e quantitativa di sostanze piridiniche come l'acido nicotinico e la nicotinammide[2]. Degno di nota è anche l'utilizzo che ne è stato fatto nella ricerca medica in virtù delle proprietà ipersensibilizzanti ed immunostimolanti del composto. A livello sperimentale con DNCB sono state trattate verruche, condizioni di alopecia e alcune forme neoplastiche. Sono stati studiati i suoi effetti in pazienti affetti da lebbra e sieropositivi all'HIV[2].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ 1-Cloro-2,4-dinitro-benzene - scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 6 dicembre 2016.
  2. ^ a b c d (EN) 1-Chloro-2,4-dinitrobenzene, su Hazardous Substances Data Bank, National Institutes of Health. URL consultato il 6 dicembre 2016.

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