Cloruro di 5-dimetilamminonaftalen-1-solfonile

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Cloruro di 5-dimetilamminonaftalen-1-solfonile
formula di struttura
Dansyl-chloride-3D-balls.png
Nomi alternativi
cloruro di dansile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C12H12ClNO2S
Massa molecolare (u) 269,75 g/mol
Aspetto solido giallo
Numero CAS 605-65-2
PubChem 11801
SMILES ClS(=O)(=O)c1cccc2c1cccc2N(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua 10 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione 70 °C (~343 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo

pericolo

Frasi H 314
Consigli P 280 - 305+351+338 - 310 [1]

Il cloruro di 5-dimetilamminonaftalen-1-solfonile (o cloruro di dansile) è il cloruro del corrispondente acido solfonico.

A temperatura ambiente si presenta come un solido giallo dall'odore caratteristico. È un composto corrosivo. Viene utilizzato nella spettrofotometria a fluorescenza per marcare amminogruppi, in quanto forma con essi un addotto fluorescente.

Caratteristiche[modifica | modifica wikitesto]

Il cloruro di dansile reagisce con i gruppi amminici primari delle ammine alifatiche e aromatiche dando luogo ad addotti sulfonamidici stabili di colore blu o verde-blu che danno fluorescenza. Può anche venir fatto reagire con le ammine secondarie.
Viene utilizzato anche per modificare gli amminoacidi, in particolare nel sequenziamento delle proteine e nell'analisi degli amminoacidi.[2][3] Può anche essere usato per etichettare gruppi ossidrilici e carbossilici.[4]

Preparazione[modifica | modifica wikitesto]

Il composto può essere preparato facendo reagire il corrispondente acido solfonico con un eccesso di ossicloruro di fosforo (POCl3) a temperatura ambiente.[5]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 10.05.2011
  2. ^ Walker JM, The Dansyl Method for Identifying N-Terminal Amino Acids, in Basic Protein and Peptide Protocols, Methods Mol. Biol., vol. 32, 1994, pp. 321–8, DOI:10.1385/0-89603-268-X:321, ISBN 0-89603-268-X, PMID 7951732.
  3. ^ Walker JM, The Dansyl-Edman Method for Peptide Sequencing, in Basic Protein and Peptide Protocols, Methods Mol. Biol., vol. 32, 1994, pp. 329–34, DOI:10.1385/0-89603-268-X:329, ISBN 0-89603-268-X, PMID 7951733.
  4. ^ Bartzatt R, Dansylation of hydroxyl and carboxylic acid functional groups, in J. Biochem. Biophys. Methods, vol. 47, nº 3, 2001, pp. 189–195, DOI:10.1016/S0165-022X(00)00136-6, PMID 11245890.
  5. ^ Arthur Mendel, Improved preparation of 5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonyl chloride, in J. Chem. Eng. Data, vol. 15, nº 2, 1970, pp. 340–341, DOI:10.1021/je60045a010.
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