1,2-diclorobenzene

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1,2-diclorobenzene
1,2-diclorobenzene struttura.svg
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
1,2-diclorobenzene
Nomi alternativi
o-diclorobenzene
orto-diclorobenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H4Cl2
Massa molecolare (u)147,00 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS95-50-1
Numero EINECS202-425-9
PubChem7239
DrugBankDB13963
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,31 (20 °C)
Solubilità in acqua~ 0,13 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione−17 °C (256 K)
Temperatura di ebollizione180 °C (453 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma66 °C (339 K) (o.c.)
Limiti di esplosione2,2 - 12 Vol%
Temperatura di autoignizione640 °C (913 K)
Simboli di rischio chimico
irritante pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H302 - 315 - 319 - 335 - 410
Consigli P261 - 273 - 305+351+338 - 501 [1][2]

L'1,2-diclorobenzene (o o-diclorobenzene) è un alogenuro arilico derivato dal benzene.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico. È un composto nocivo, irritante, pericoloso per l'ambiente.

Reazione di formazione[modifica | modifica wikitesto]

Il benzene reagisce dando sostituzioni elettrofile. Esso prima subisce una reazione con CL2 dando il clorobenzene grazie alla sostituzione di un idrogeno con uno ione Cl+ e successivamente con una reazione simile dà il diclorobenzene.

Essendo il clorobenzene un disattivante in posizione orto- e para- sarà favorita la formazione dell'1,2-diclorobenzene o del 1,4-diclorobenzene rispetto alla formazione di 1,3-diclorobenzene.[3]

Aromaticità del benzene[modifica | modifica wikitesto]

L'esistenza di un solo 1,2-diclorobenzene è stata una delle prove per comprendere l'aromaticità del benzene.

Di fatto se la carica non fosse stata delocalizzata e se di conseguenza il benzene avesse avuto 3 legami semplici alternati a 3 legami doppi, allora si sarebbe avuta l'esistenza di due differenti 1,2-diclorobenzeni dato che il cloro si sarebbe potuto legare sia ai doppi legami sia ai legami semplici.[4]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda della sostanza su IFA-GESTIS
  2. ^ Smaltire in siti autorizzati.
  3. ^ Carla Gasbarri, Fondamenti di chimica organica, 4. ed. it. condotta sulla 7. ed. americana, Zanichelli, 2011, ISBN 978-88-08-06131-7, OCLC 848799230. URL consultato il 25 maggio 2022.
  4. ^ Loretta Lucek Jones e Leroy Laverman, Principi di chimica, 4. ed. italiana condotta sulla 7. ed. americana, Zanichelli, 2018, ISBN 978-88-08-32097-1, OCLC 1103668813. URL consultato il 25 maggio 2022.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia