Esaclorobenzene

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Esaclorobenzene
Struttura dell'esaclorobenzene
Struttura 3D
Nome IUPAC
Esaclorobenzene
Abbreviazioni
HCB
BHC
Nomi alternativi
Perclorobenzene
Benzene esaclorato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6Cl6
Massa molecolare (u)284,80
Aspettosolido cristallino bianco
Numero CAS118-74-1
Numero EINECS204-273-9
PubChem8370
SMILES
C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)2,04
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione231 °C (504,15 K)
Temperatura di ebollizione323-326 °C (596,15-599,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K1,45·10−3
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma242 °C (515,15 K)
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine pericoloso per l'ambiente
pericolo
Frasi H350 - 372 - 410
Consigli P--[1]

L'esaclorobenzene, noto anche come perclorobenzene, è un composto organico derivato da un anello di benzene policlorurato, ovvero in cui tutti gli atomi di idrogeno sono sostituiti dal cloro. Viene ottenuto per clorurazione del benzene in presenza di FeCl3 a temperatura di circa 230 °C, o alternativamente per decomposizione termica dell'esaclorocicloesano in presenza di cloro.

Si presenta sotto forma di solido bianco ed è insolubile in acqua, poco solubile in etanolo e solubile in solventi apolari quali cloroformio ed etere.

Utilizzo[modifica | modifica wikitesto]

L'esaclorobenzene era utilizzato come fungicida nel trattamento dei semi ed era anche impiegato come preservante del legno. È stato proibito su scala mondiale dalla Convenzione di Stoccolma sugli inquinanti organici persistenti.[2] Rappresenta un sottoprodotto della sintesi di alcuni composti chimici e di altri fitofarmaci.

Tossicità[modifica | modifica wikitesto]

L'esaclorobenzene è considerato essere un probabile cancerogeno per gli esseri umani[3] e può dare bioaccumulo entrando nella catena alimentare. Studi di cancerogenicità sugli animali hanno riportato un aumento di incidenza di tumori al fegato, reni, e alla tiroide.[4] L'esposizione acuta può causare irritazione a occhi, pelle e tratto respiratorio, mentre l'esposizione cronica causa malattia epatica con lesioni cutanee associate (porfiria cutanea tarda). L'EPA ha stabilito, in base a dati relativi all'effetto epatico riscontrato sui ratti, una dose orale di riferimento pari a 8·10-4 milligrammi per chilogrammo die onde evitare l'insorgenza di effetti cronici.[5]

Studi su animali ed esseri umani hanno dimostrato che l'esaclorobenzene è in grado di attraversare la placenta accumulandosi nel tessuto fetale, inoltre si riscontra anche nel latte materno.[6]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Scheda dell'esaclorobenzene su IFA-GESTIS
  2. ^ (EN) The 12 POPs under the Stockholm Convention Archiviato il 16 aprile 2014 in Internet Archive.
  3. ^ (EN) Report on Carcinogens, Eleventh Edition Archiviato il 14 novembre 2009 in Internet Archive.
  4. ^ (EN) Hexachlorobenzene, The Carcinogenic Potency Database Project. http://potency.berkeley.edu/chempages/HEXACHLOROBENZENE.html
  5. ^ (EN) Hexachlorobenzene, Toxic Air Contaminant Identification
  6. ^ (EN) Guerranti, C., Palmieri, M., Mariottini, M., Focardi, S.E., 2011. “Persistent organic pollutants in human milk from central Italy: levels and time trends.” ISRN Toxicology, 2011, article ID 107514, 6 pages.

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