Perfluoroisobutene

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Perfluoroisobutene
Perfluoroisobutene.svg
Nome IUPAC
1,1,3,3,3-pentafluoro-2-(trifluorometil)-1-propene
Abbreviazioni
PFIB
Nomi alternativi
perfluoro-2-metilpropene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4F8
Numero CAS 3812218 numero CAS non valido
PubChem 61109
SMILES C(=C(F)F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di ebollizione 280 (7 °C)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Tossico
Frasi R 23/24/25
Frasi S 13 - 45[1]

Il perfluoroisobutene (PFIB) è un gas incolore, sottoprodotto industriale derivante dal processo di sintesi del tetrafluoroetilene e del perfluoropropene. Esso è presente anche come sottoprodotto della pirolisi del tetrafluoroetilene per produrre perfluoropropene.

Dal punto di vista chimico è un elettrofilo molto forte. [2] Questo comportamento è dovuto all'effetto elettron-attrattore degli atomi di fluoro.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il processo di sintesi del tetrafluoroetilene è la pirolisi del monoclorodifluorometano. Durante questo processo si formano tracce di difluorocarbene, il quale reagisce ulteriormente formando perfluoropropano e PFIB [3].

CHClF2 --> CF2:
2 CF2: --> CF2=CF2
CF2: + CF2=CF2 -> CF2=CF-CF3
CF2: + CF2=CF-CF3 -> (CF3)2C=CF2

Il PFIB è presente anche nei gas derivanti dalla decomposizione termica del PTFE a temperature maggiori di 425 °C [4] Ovvero è presente nei gas che si sviluppano durante il surriscaldamento delle padelle ricoperte di PTFE (o Teflon).

Tossicologia[modifica | modifica wikitesto]

Il PFIB ha un TLV-C pari a 0,01 ppm. È un gas estremamente tossico[5] e reattivo. A contatto con l'acqua libera fluorofosgene L'inalazione di questa sostanza in concentrazione superiore ai limiti può portare all'edema polmonare. I sintomi dell'intossicazione possono apparire a distanza di ore dall'esposizione.

A causa della sua altissima tossicità è stato classificato nel secondo livello della convenzione sulle armi chimiche: sostanza che può essere usata per fabbricare armi chimiche o come arma chimica essa stessa.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Günter Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport - Gefahrenklassen, Merkblatt 2290, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3-540-20348-6
  2. ^ England, D.C., Krespan, C.G. Fluoroketenes. I. Bis(trifluoromethyl)ketene and Its Reaction with Fluoride Ion. J Am Chem Soc, 1966; 88: 5582-5587.
  3. ^ ASA Newsletter - Toxicology of Perfluoroisobutene
  4. ^ Programme on Safety and Health at Work and the Environment (SafeWork)
  5. ^ Oberdorster, G., Ferin, J., Gelein, J., Finkelstein, R., Baggs, R., Effects of PTFE Fumes in the Respiratory Tract: A Particle Effect? Aerospace Medical Assiciation 65th Annual Scientific Meeting, 1994; 538: A52.
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