Niaprazina

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Niaprazina
Struttura chimica della niaprazina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C20H25FN4O
Massa molecolare (u) 356.437 g/mol
Numero CAS 27367-90-4
Codice ATC N05CM16
PubChem 71919
SMILES Fc3ccc (N2CCN (CCC(NC (=O)c1cccnc1) C)CC2) cc3
Dati farmacocinetici
Emivita 4,5 h
Indicazioni di sicurezza

La niaprazina è farmaco con caratteristiche sedativo-ipnotiche della classe delle fenilpiperazine[1]. È stato utilizzato nel trattamento dei disturbi del sonno sin dai primi anni settanta in numerosi paesi europei, tra i quali Italia, Francia e Lussemburgo[2][3]. È comunemente usato nei bambini e negli adolescenti per la sua sicurezza, la sua tollerabilità e per la mancanza di caratteristiche che possano comportarne l'abuso[4][5][6][7][8][9].

Originariamente si credeva avesse proprietà di antistaminico e anticolinergico[10], ma in seguito si è scoperto che la niaprazina non ha un'affinità significativa per il recettore istaminergico H1, né per quello muscarinico, mentre invece è risultato un potente e selettivo antagonista dei recettori adrenegico α1 e serotoninergico 5-HT2A[11].

Tra i suoi metaboliti c'è la para-fluorofenilpiperazina (pFPP)[12][13], una molecola il cui ruolo non è chiaro, né è noto se possieda gli effetti clinici della niaprazina[11]. Gli studi condotti su animali hanno dimostrato che tale metabolita non fornisce effetti sedativi, bensì porta a un profilo comportamentale indicativo di attivazione serotoninergica[12].

Il 2 gennaio 2012 lo sciroppo Nopron, contenente niaprazina, è stato messo fuori commercio a causa di gravi irregolarità nella fabbricazione rilevate presso l'azienda produttrice[14]. L'EMA, l'AIFA e le altre agenzie regolatorie hanno tuttavia sottolineato il loro impegno nel favorire il trasferimento della produzione in altra sede per garantire la disponibilità del farmaco[14].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Kent, Angela; M. Billiard, Sleep: physiology, investigations, and medicine, New York, Kluwer Academic/Plenum, 2003, ISBN 0-306-47406-9.
  2. ^ Swiss Pharmaceutical Society, Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM), Boca Raton, Medpharm Scientific Publishers, 2000, ISBN 3-88763-075-0.
  3. ^ David J. Triggle, Dictionary of Pharmacological Agents, Boca Raton, Chapman & Hall/CRC, 1996, ISBN 0-412-46630-9.
  4. ^ Franzoni E, Masoni P, Mambelli M, Marzano P, Donati C, [Niaprazine in behavior disorders in children. Double-blind comparison with placebo], in La Pediatria Medica E Chirurgica : Medical and Surgical Pediatrics, vol. 9, nº 2, 1987, pp. 185–7, PMID 2958783.
  5. ^ (FR) Bodiou C, Bavoux F, [Niaprazine and side effects in pediatrics. Cooperative evaluation of French centers of pharmacovigilance], in Thérapie, vol. 43, nº 4, 1988, pp. 307–11, PMID 2903572.
  6. ^ Ottaviano S, Giannotti F, Cortesi F, The effect of niaprazine on some common sleep disorders in children. A double-blind clinical trial by means of continuous home-videorecorded sleep, in Child's Nervous System : ChNS : Official Journal of the International Society for Pediatric Neurosurgery, vol. 7, nº 6, ottobre 1991, pp. 332–5, PMID 1837245.
  7. ^ Montanari G, Schiaulini P, Covre A, Steffan A, Furlanut M, Niaprazine vs chlordesmethyldiazepam in sleep disturbances in pediatric outpatients, in Pharmacological Research : the Official Journal of the Italian Pharmacological Society, 25 Suppl 1, 1992, pp. 83–4, PMID 1354861.
  8. ^ Younus M, Labellarte MJ, Insomnia in children: when are hypnotics indicated?, in Paediatric Drugs, vol. 4, nº 6, 2002, pp. 391–403, PMID 12038875.
  9. ^ Mancini J, Thirion X, Masut A, et al., Anxiolytics, hypnotics, and antidepressants dispensed to adolescents in a French region in 2002, in Pharmacoepidemiology and Drug Safety, vol. 15, nº 7, luglio 2006, pp. 494–503, DOI:10.1002/pds.1258, PMID 16700077.
  10. ^ (FR) Duchene-Marullaz P, Rispat G, Perriere JP, Hache J, Labrid C, [Some pharmacodynamical properties of niaprazine, a new antihistaminic agent], in Thérapie, vol. 26, nº 6, 1971, pp. 1203–9, PMID 4401719.
  11. ^ a b Scherman D, Hamon M, Gozlan H, et al., Molecular pharmacology of niaprazine, in Progress in Neuro-psychopharmacology & Biological Psychiatry, vol. 12, nº 6, 1988, pp. 989–1001, DOI:10.1016/0278-5846(88)90093-0, PMID 2853885.
  12. ^ a b Keane PE, Strolin Benedetti M, Dow J, The effect of niaprazine on the turnover of 5-hydroxytryptamine in the rat brain, in Neuropharmacology, vol. 21, nº 2, febbraio 1982, pp. 163–9, DOI:10.1016/0028-3908(82)90157-5, PMID 6460945.
  13. ^ International review of neurobiology, New York, Academic Press, 1988, ISBN 0-12-366829-8.
  14. ^ a b Nota AIFA del 29 dicembre 2011