Acetonitrile

Acetonitrile
Nome IUPAC
etanonitrile
Nomi alternativi
cianuro di metile cianometano metanocarbonitrile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H3N
Massa molecolare (u)	41,05
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	75-05-8
Numero EINECS	200-835-2
PubChem	6342
SMILES	CC#N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,78
Solubilità in acqua	completa a 20 °C
Temperatura di fusione	−45 °C (228 K)
Temperatura di ebollizione	82 °C (355 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1)	34,2
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	9700
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	40,6
ΔfG0 (kJ·mol−1)	86,5
S0m(J·K−1mol−1)	149,6
C0p,m(J·K−1mol−1)	91,5
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)	269 mg/kg orale, topo
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	2 °C (275 K)
Limiti di esplosione	3 - 17% vol.
Temperatura di autoignizione	525 °C (798 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	225 - 332 - 302 - 312 - 319
Consigli P	210 - 240 - 302+352 - 305+351+338 - 403+233

L'acetonitrile è il composto chimico di formula CH₃CN. In condizioni normali è un liquido incolore volatile, con odore etereo, miscibile in acqua in tutte le proporzioni. È il più semplice nitrile organico, e si ottiene principalmente come sottoprodotto della sintesi dell'acrilonitrile. Lo scheletro N–C–C è lineare e la distanza C–N è piccola, 1,16 Å. Viene usato in primo luogo come solvente aprotico polare nelle sintesi organiche, nella purificazione del butadiene e nella produzione di malononitrile.

Sintesi

L'acetonitrile fu preparato per la prima volta dal chimico francese Jean Baptiste Dumas nel 1847. Industrialmente si ottiene come sottoprodotto della ammonossidazione del propilene per la sintesi di acrilonitrile; a volte l'acetonitrile ottenuto non viene raccolto e purificato, ma è usato direttamente come combustibile per l'impianto. In scala di laboratorio, può essere ottenuto per disidratazione dell'acetammide con P₂O₅.

Usi

Nell'industria chimica l'acetonitrile è usato principalmente nella purificazione del butadiene e nella produzione di malononitrile; è anche spesso impiegato come solvente nella sintesi di antibiotici.

In laboratorio si usa come solvente di polarità media, miscibile con acqua e vari solventi organici, ma immiscibile con idrocarburi saturi. È liquido in un intervallo di temperature molto ampio, ha una costante dielettrica elevata (38,8) e un momento dipolare di 3,84 D, e può solubilizzare una varietà di composti sia ionici che apolari. Viene impiegato utilmente come fase mobile in tecniche analitiche come HPLC e HPLC-MS.

In chimica organica oltre che come solvente si può utilizzare come componente (building block) a due atomi di carbonio per la sintesi di altri composti come ad esempio acetammidina, tiamina e acido 1-naftilacetico. La reazione con cloruro di cianogeno porta a malononitrile.

Nella chimica di coordinazione oltre che come solvente l'acetonitrile viene utilizzato anche come legante, essendo una molecola con caratteristiche basiche. Come legante ha la caratteristica di essere facilmente rimpiazzabile in reazioni di sostituzione dei leganti.

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

L'acetonitrile è un composto tossico, anche se in misura minore rispetto ad altri nitrili come propionitrile e butirronitrile. Il composto è tossico per inalazione, ingestione e contatto con la pelle. Irrita fortemente gli occhi e causa disordini al sistema cardiovascolare e al sistema nervoso centrale. L'avvelenamento da acetonitrile può manifestarsi anche a ore di distanza dalla contaminazione, dato che l'organismo lo metabolizza in prodotti vari, tra i quali acido cianidrico e ione tiocianato. L'inalazione di quantitativi elevati causa mal di testa, nausea, dolori addominali, calo di pressione e insufficienza respiratoria che può portare alla morte. Non risultano dati indicanti effetti cancerogeni.

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