Benzonitrile

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Benzonitrile
Benzonitrile structure.svg
Benzonitrile-3D-balls.png
Nome IUPAC
Benzonitrile
Nomi alternativi
cianobenzene, cianuro di fenile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C7H5N
Massa molecolare (u) 103,12
Aspetto liquido incolore con odore di mandorla amara
Numero CAS 100-47-0
Numero EINECS 202-855-7
PubChem 7505
SMILES c1ccc(cc1)C#N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,01[1]
Indice di rifrazione 1,5289[1]
Solubilità in acqua 10 g/L (20 °C)[1]
Temperatura di fusione –13 °C[1]
Temperatura di ebollizione 191 °C[1]
Tensione di vapore (Pa) a 293 K 72[1]
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg) 800 (oral rabbit)[2]
Indicazioni di sicurezza
Flash point 67 °C[1]
Limiti di esplosione 0,9–12%[1]
Temperatura di autoignizione 550 °C[1]
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 312‐302
Consigli P 280‐301‐330‐302+352‐312

Il benzonitrile è il composto organico con formula C6H5CN, abbreviato come PhCN. È un composto aromatico liquido, incolore, con un odore di mandorla amara. Viene usato principalmente nella sintesi di benzoguanammina, un precursore per polimeri termoindurenti.

Cenni storici[modifica | modifica wikitesto]

Il benzonitrile fu descritto nel 1844 da Hermann von Fehling, che lo trovò nei prodotti di decomposizione termica del benzoato di ammonio. Fehling ne dedusse la struttura in base all'analoga reazione del formiato di ammonio che produce acido cianidrico. Fehling coniò anche il nome benzonitrile che fu poi esteso a tutto il gruppo dei nitrili.[3]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il benzonitrile si produce industrialmente per ossidazione ad alta temperatura del toluene in presenza di ammoniaca:[4]

C6H5CH3 + 3/2O2 + NH3 → C6H5CN + 3H2O

In laboratorio si può preparare per disidratazione della benzammide o tramite la reazione di Rosenmund-von Braun da cianuro di rame(I) e bromobenzene:

Rosenmund-von Braun synthesis

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

Il benzonitrile è un composto stabile, ma in presenza di acidi o basi viene idrolizzato formando acido benzoico e ammoniaca. È miscibile con i normali solventi organici, ed è un ottimo solvente per alcuni polimeri come ad esempio polivinilcloruro, polistirene e polimetilacrilato. Idrogenando il benzonitrile si ottiene benzilammina.[4]

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

In campo industriale il benzonitrile è usato principalmente nella sintesi di benzoguanammina, un precursore per polimeri termoindurenti.[4]

In laboratorio è usato come solvente o come precursore per ottenere altri derivati organici.[5][6] Il benzonitrile può legarsi a metalli di transizione formando complessi labili e solubili in solventi organici. Un esempio è PdCl2(PhCN)2. Questi complessi sono utili per sintesi successive, dato che il legante benzonitrile viene facilmente rimpiazzato da altri leganti.[7]

Tossicità / Indicazioni di sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

Il benzonitrile è disponibile in commercio. Il composto è nocivo per ingestione e per contatto col la pelle. Non ci sono evidenze di effetti cancerogeni. In caso di combustione può sviluppare cianuro di idrogeno e ossidi di azoto. Risulta nocivo per gli organismi acquatici, ma è rapidamente biodegradabile.[8]

Note[modifica | modifica wikitesto]

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • G. K. Anderson e M. Lin, Bis(Benzonitrile)Dichloro Complexes of Palladium and Platinum in Inorg. Synth., vol. 28, 1990, pp. 60-63, DOI:10.1002/9780470132593.ch13.
  • F. C. Cooper e M. W. Partridge, N-Phenylbenzamidine in Org. Synth., vol. 36, 1956, p. 64. URL consultato il 9 marzo 2014.
  • H. Fehling, Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme in Justus Liebigs Ann. Chem., vol. 49, nº 1, 1844, pp. 91–97, DOI:10.1002/jlac.18440490106.
  • GESTIS, Zinc sulfide su Pagina del solfuro di zinco nel data base GESTIS. URL consultato il 4 marzo 2014.
  • (EN) T. Maki, Benzoic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a03_555.
  • (EN) P. Patnaik, A comprehensive guide to the hazardous properties of chemical substances, 3ª ed., Wiley-Interscience, 2007, p. 480, ISBN 0-471-71458-5.
  • P. L. Pickard e T. L. Tolbert, Diphenyl ketimine in Org. Synth., vol. 44, 1964, p. 51. URL consultato il 9 marzo 2014.
  • Sigma-Aldrich, Scheda di dati di sicurezza del benzonitrile.
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