Acetammide

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Acetammide
Acetamid.svg
Acetamide-3D-balls.png
Nome IUPAC
Etanammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C2H5NO
Massa molecolare (u) 59,0675
Aspetto solido cristallino incolore
Numero CAS 60-35-5
Numero EINECS 200-473-5
PubChem 178
DrugBank DB02736
SMILES CC(=O)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,159 a 20 °C
Indice di rifrazione 1,4274 a 78 °C
Costante di dissociazione acida (pKa) a K 0,63
Costante di dissociazione basica a 25 °C K 3,1 × 10−15 
Solubilità in acqua 2,250 g/ml a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua −1,26
Temperatura di fusione 81 °C
ΔfusH0 (kJ·mol−1) 15,5
ΔfusS0 (J·K−1mol−1) 44,15
Temperatura di ebollizione 222 °C
Punto triplo 80,18 °C
Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K 5.33
Sistema cristallino esagonale
Viscosità dinamica (mPa·s a 91,1 °C) 2,182
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −315,6 ± 0,82
C0p,m(J·K−1mol−1) 91,27 a 25 °C
ΔcombH0 (kJ·mol−1) −1186,03 ± 0,82
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg) 7000 mg/kg, ratto, o.s.
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
attenzione
Frasi H 351
Consigli P 281 [1]

L'acetammide è un composto organico di formula CH3-CO-NH2, ammide dell'acido acetico. In condizioni standard appare come un solido cristallino igroscopico con sistema esagonale, di colore incolore, inodore ed amaro al gusto. L'acetammide risulta molto solubile nei solventi polari come l'acqua (sono sufficienti circa 0,5 ml per solubilizzare 1 g di sostanza), l'etanolo (0,5 g/ml) e la piridina (0,17 g/ml), ed è altressì solubile in solventi organici quali cloroformio, glicerolo e benzene riscaldato, risultando anche parzialmente solubile di dietiletere. Trova largo impiego a livello industriale, principalmente come solvente, come plastificante e in sintesi organiche di varia natura (tra i derivati degni di nota il DMA e la TAA)[2].

L'acetammide può essere sintetizzata in differenti metodi, tra i quali si presenta la sintesi partendo dalla miscelazione proporzionale diretta tra l'ammoniaca e l'ossiacido acetico, determinando la formazione di sali di acetato d'ammonio.Questo accade perché la reazione tra i due composti determina il legamento dell'atomo d'idrogeno appartenente al gruppo carbossilico dell'ossiacido acetico con l'atomo d'azoto dell'ammoniaca, venendo a formare uno ione negativo di acetato e distintamente uno ione positivo d'ammonio, i quali si trattengono a causa delle due cariche elettriche opposte e ne formano il relativo composto chimico: l'acetato d'ammonio. Un conseguente lento riscaldamento del composto in questione determina la produzione di acqua, che deriva dalla riduzione termica dell'acetato d'ammonio, e acetamide, il prodotto fimale di questo processo complessivo di sintesi organica.

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

Utilizzo[modifica | modifica wikitesto]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Acetammide- scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 5 dicembre 2016.
  2. ^ (EN) Acetamide, su Hazardous Substances Data Bank, National Institutes of Health. URL consultato il 5 dicembre 2016.

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