Propionitrile

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Propionitrile
Structural formula of propionitrile.svg
Nome IUPAC
propanonitrile
Nomi alternativi
cianuro di etile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H5N
Massa molecolare (u)55,08
Numero CAS107-12-0
Numero EINECS203-464-4
PubChem7854
SMILES
CCC#N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,7918
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossicità acuta
pericolo
Frasi H225 - 300+310 - 319 - 332
Consigli P210 - 264 - 280 - 301+310 - 302+350 - 305+351+338 [1]

Il propionitrile, noto anche come cianuro di etile, è il nitrile con 3 atomi di carbonio, ed ha formula molecolare C2H5CN. A temperatura ambiente è liquido.

A pressione atmosferica, fonde a -92 C e bolle a 97 C.

È facilmente infiammabile e tossico per inalazione ed ingestione.

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

La principale via di sintesi è l'idrogenazione dell'acrilonitrile. Inoltre è preparato mediante ammossidazione del propanolo (al suo posto si può utilizzare anche propionaldeide):[2]

Il propionitrile è un sottoprodotto dell'elettrodimerizzazione dell'acrilonitrile in adiponitrile.

In laboratorio il propionitrile può essere prodotto anche dalla disidratazione della propionammide, dalla riduzione catalitica dell'acrilonitrile o dalla distillazione di solfato di etile e cianuro di potassio.

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Il propionitrile è un solvente simile all'acetonitrile ma con un punto di ebollizione leggermente superiore. È un precursore delle propilammine per idrogenazione. È un elemento costitutivo C-3 nella preparazione del farmaco flopropione dalla reazione di Houben-Hoesch.

Sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

Il propionitrile è lievemente velenoso con una LD50 di 230 mg/kg (ratti, orale).[2] È stato determinato che il propionitrile è teratogeno a causa del rilascio metabolico del cianuro.[3]

Nel 1979, lo stabilimento di Kalama (Vega) a Beaufort, nella Carolina del Sud, subì un'esplosione durante la produzione di propionitrile mediante riduzione catalizzata da nichel di acrilonitrile.[4]


Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 17.09.2012
  2. ^ a b Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI10.1002/14356007.a17_363
  3. ^ Willhite, Calvin C., Ferm, Vergil H. e Smith, Roger P., Teratogenic effects of aliphatic nitriles, in Teratology, vol. 23, n. 3, 1981, pp. 317–323, DOI:10.1002/tera.1420230306, PMID 6266064.
  4. ^ First Five-Year Review Report for Kalama Specialty Chemicals, Beaufort, Beaufort County, South Carolina, United States Environmental Protection Agency

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