Benzendiazonio

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Benzendiazonio
Diazonium.svg
Nome IUPAC
benzendiazonio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H5N+2
Massa molecolare (u)105,12
Numero CAS2684-02-8
PubChem9718
SMILES
C1=CC=C(C=C1)[N+]#N
Indicazioni di sicurezza

Il benzendiazonio è un catione organico di formula Ph-N≡N+. Trattasi di un composto molto reattivo che esiste in natura solo sotto forma di sale, non potendo essere isolato puro a causa della carica positiva netta. I sali del benzendiazonio fanno parte della categoria dei sali di diazonio, composti caratterizzati dal gruppo funzionale -N≡N+[N 1].

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il catione benzendiazonio può essere ottenuto per diazotazione dell'anilina con nitrito di sodio ed un acido alogenidrico di formula generale HX, la cui natura andrà a determinare l'anione del sale di diazonio che si verrà a formare[1].

Ph-NH2 + NaNO2 + HXPh-N≡N+X

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

I cationi diazonio arilici, tra cui anche il benzendiazonio, sono tendenzialmente più stabili rispetto ai cationi diazonio alifatici. In particolare il catione benzendiazonio deve la propria stabilità al fatto che presenta quattro forme limite di risonanza che contribuiscono a dislocare la carica positiva sui carboni in para e in orto dell'anello aromatico[2].

Aryldiazonium resonance.jpg

Il catione benzendiazonio presenta la tipica reattività data dal gruppo funzionale Ph-N≡N+. Tipiche sono quindi le reazioni di azocopulazione e le reazioni di Sandmeyer.

Note[modifica | modifica wikitesto]

Annotazioni[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Nella fattispecie i sali di benzendiazonio rappresentano i sali di arildiazonio strutturalmente più semplici

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) H. J. Lucas, E. R. Kennedy, John R. Johnson e P. L. Barrick, Iodobenzene, in Organic Syntheses, vol. 19, nº 55, Organic Syntheses, Inc., John Wiley & Sons, 1939, DOI:10.15227/orgsyn.019.0055, ISSN 0078-6209 (WC · ACNP). URL consultato il 27 maggio 2015.
  2. ^ (EN) Benzene Diazonium Salts - Azo Dyes, su avogadro.co.uk. URL consultato il 27 maggio 2015 (archiviato dall'url originale il 22 aprile 2015).
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