Imminio

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La struttura generale di un catione imminio.

L'imminio o immonio è un catione organico di struttura generale [R1R2C=NR3R4]+ ed è considerabile come una immina terziaria[1]. Gli ioni imminio sono importanti intermedi in molte reazioni organiche come il riarrangiamento di Beckmann, la reazione di Vilsmeier-Haack, la reazione di Stephen o la reazione di Duff. Non potendo essere isolati puri, a causa della carica netta, si trovano in natura sotto forma di sali.

Struttura[modifica | modifica wikitesto]

I cationi imminio adottano geometrie simili a quelle degli alcheni. L'untià CN centrale è quasi coplanare con tutti e quattro i sostituenti. La lunghezza del legame C=N è di circa 129 picometri.

Formazione[modifica | modifica wikitesto]

I cationi imminio si ottengono per protonazione e alchilazione delle immine corrispondenti:

RN=CR'2 + H+ → [RNH=CR'2]+
RN=CR'2 + R"+ → [RR"N=CR'2]+

Sono inoltre generati per condensazione di ammine secondarie con chetoni o aldeidi:

O=CR'2 + R2NH + H+ → [R2N=CR'2]+ + H2O

Sono note anche altre vie sintetiche per i cationi imminio, si possono per esempio ottenere tramite reazioni di apertura d'anello della piridina.

Reazioni che coinvolgono i sali d'imminio[modifica | modifica wikitesto]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Iminium ion, ChEBI, 16 giugno 2014. URL consultato il 10 aprile 015.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]