Imminio
L'imminio o immonio è un catione organico di struttura generale [R1R2C=NR3R4]+ ed è considerabile come una immina terziaria[1]. Gli ioni imminio sono importanti intermedi in molte reazioni organiche come il riarrangiamento di Beckmann, la reazione di Vilsmeier-Haack, la reazione di Stephen o la reazione di Duff. Non potendo essere isolati puri, a causa della carica netta, si trovano in natura sotto forma di sali.
Struttura[modifica | modifica wikitesto]
I cationi imminio adottano geometrie simili a quelle degli alcheni. L'untià CN centrale è quasi coplanare con tutti e quattro i sostituenti. La lunghezza del legame C=N è di circa 129 picometri.
Formazione[modifica | modifica wikitesto]
I cationi imminio si ottengono per protonazione e alchilazione delle immine corrispondenti:
- RN=CR'2 + H+ → [RNH=CR'2]+
- RN=CR'2 + R"+ → [RR"N=CR'2]+
Sono inoltre generati per condensazione di ammine secondarie con chetoni o aldeidi:
- O=CR'2 + R2NH + H+ → [R2N=CR'2]+ + H2O
Sono note anche altre vie sintetiche per i cationi imminio, si possono per esempio ottenere tramite reazioni di apertura d'anello della piridina.
Reazioni che coinvolgono i sali d'imminio[modifica | modifica wikitesto]
- Trasposizione di Beckmann
- Sale di Eschenmoser
- Reazione di Duff
- Reazione di Stephen
- Reazione di Vilsmeier-Haack
- Reazione di Pictet-Spengler
- Reazione di Knoevenagel
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ (EN) Iminium ion, su ebi.ac.uk, ChEBI, 16 giugno 2014. URL consultato il 10 aprile 015.