Nitronio

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Ione nitronio
La struttura Lewis del catione nitronio
Struttura 3D a sfere del catione nitronio
Il modello 3D a sfere Van der Waals del catione nitronio
Nome IUPAC
Diossidoazoto(1+)[1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareNO2+
Massa molecolare (u)46.01 g·mol−1
Numero CAS12269-46-4
PubChem3609161
SMILES
[N+](=O)=O
Proprietà termochimiche
S0m(J·K−1mol−1)233.86 J K−1 mol−1
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Infiammabile Irritante
attenzione

Lo ione nitronio è un catione di formula chimica NO2+ è generalmente molto instabile e prodotto dalla rimozione di un elettrone dal paramagnetico diossido di azoto, o dalla protonazione dell'acido nitrico seguita dall'eliminazione di una molecola di acqua.

Non è abbastanza stabile per esistere alle condizioni normali, ma è usato estensivamente come un elettrofilo nella nitrazione di di substrati aromatici e anche di altre sostanze. Lo ione è generato, quando torna utile, miscelando acido solforico (acido più forte) e acido nitrico (che si comporterà da base) secondo questa reazione:

H2SO4 + HNO3 → HSO4 + H2O+–NO2 → HSO4 + NO2+ + H2O

Lo ione nitronio è contenuto nel pentossido di diazoto (N2O5) allo stato solido, che è un composto ionico formato da ioni nitronio e ioni nitrato, mentre allo stato liquido o in soluzione di solventi non protici (CCl4, CHCl3, POCl3 e simili) e allo stato gassoso ha forma molecolare (O2N-O-NO2). Lo ione nitronio è isoelettronico con l'anidride carbonica CO2, con l'ossido di diazoto N2O e con lo ione metaborato BO2 e,come in questi, l'atomo centrale è ibridato sp e la struttura O–N–O è lineare con angoli di 180°.

Lo ione contenente gli stessi atomi, ma con carica negativa, NO2, è lo ione nitrito.

Composti ionici e molecolari[modifica | modifica wikitesto]

Vi sono sali (composti ionici) del nitronio stabili con anioni di basicità e nucleofilia molto deboli, tipicamente anioni di acidi molto forti. Questi composti sono notevolmente igroscopici.[2] Tra questi ci sono:

Con anioni di acidi meno forti si hanno composti molecolari, non salini, che includono:

Essendo composti molecolari hanno basso punto di ebollizione (−72 °C e −6 °C rispettivamente) e lunghezze dei legami N–X corti (N–F 135 pm, N–Cl 184 pm).[3] Questi composti molecolari si ottengono dalla reazione con il composto stabile diossido di azoto, dove l'atomo centrale N ha numero di ossidazione +4 e forma 3 legami con i rispettivi due ossigeni laterali lasciando 1 elettrone libero, considerandolo come un radicale libero detto nitrile (formula -NO2) quando reagisce con F o Cl.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ dioxidonitrogen(1+) (CHEBI:29424), in Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI), UK, Istituto di Bioinformatica Europeo.
  2. ^ Kenneth Schofield, Aromatic nitration, CUP Archive, 1980, p. 88, ISBN 0-521-23362-3.
  3. ^ F. A. Cotton and G.Wilkinson, Advanced Inorganic Chemistry, 5th edition (1988), Wiley, p.333

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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