Benzofurano

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Benzofurano
formule di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
benzofurano
Nomi alternativi
cumarone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C8H6O1
Massa molecolare (u) 118,13
Aspetto solido incolore
Numero CAS [271-89-6]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Nocivo
Frasi R 10​‐​40

Il benzofurano o cumarone, è un composto organico eterociclico aromatico, strutturalmente formato da un anello benzenici e uno di furano condensati. Si presenta come un solido incolore ed è un componente del catrame di carbon fossile. Il benzofurano è alla base della struttura di molte sostanze organiche naturali e non. Lo psoralene, sostanza presente in parecchie piante, è un derivato del benzofurano.

Produzione[modifica | modifica sorgente]

È prodotto industrialmente per estrazione dal catrame di carbon fossile. È anche ottenuto per deidrogenazione del 2-etilfenolo.[1]

Sintesi di laboratorio[modifica | modifica sorgente]

Il benzofurano può essere preparato per O-alchilazione della salicilaldeide con acido cloroacetico seguita da deidratazione dell'etere risultante.[2] Una sintesi alternativa che prende il nome di "riarrangiamento di Perkin"[3][4] comporta la reazione di una cumarina con un idrossido:

Riarrangiamento di Perkin

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Gerd Collin, Hartmut Höke "Benzofurans" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.l03_l01
  2. ^ Albert W. Burgstahler and Leonard R. Worden “Coumarone” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.251 (1973). [1] (PDF)
  3. ^ W. H. Perkin, J. Chem. Soc., 1870, 23, 368; 1871, 24, 37.
  4. ^ Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 32.1 The Perkin rearrangement Keith Bowden and Sinan Battah J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1603 - 1606, DOI: 10.1039/a801538d
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